Als speler kwam hij onder meer uit voor Ajax, Feyenoord, AS Saint-Étienne en FC Utrecht. Hij speelde normaliter linksbuiten of linkshalf. Hij speelde 30 interlands voor het Nederlands Elftal, waarin hij 3 keer scoorde. Met Ajax won hij eenmaal de KNVB beker en won hij samen met zijn broer Richard in 1987 de Europacup II. Bij Feyenoord won hij vier KNVB bekers, de eerste editie van de Johan Cruijff Schaal (destijds Nederlandse Supercup genaamd), een landskampioenschap en haalde hij de halve finale van de Europacup II 1991/92.
Als trainer
In mei 2000 slaagde Witschge voor het diploma Trainer Coach I. In het seizoen 2001-2002 was Witschge assistent-trainer bij Haarlem. In 2004 werd hij assistent-bondscoach van het Nederlands voetbalelftal, samen met John van 't Schip assisteerde hij bondscoach Marco van Basten. In het seizoen 2006-2007 liep Witschge stage bij wederom Haarlem. Daarna was Witschge, samen met John van 't Schip, assistent-trainer bij Ajax, wederom onder hoofdtrainer Marco van Basten. Toen Van Basten ontslag nam, wist Ajax niet wat het met Witschge moest doen. Ze konden hem niet meer gebruiken als assistent, omdat de nieuwe coach Martin Jol zijn eigen assistenten mocht kiezen. Witschge weigerde zelf een baan als scout[1] en werd vervolgens ingezet bij satellietclub Haarlem, waar hij de club moest gaan doorlichten.[2]