In mei 2000 slaagde Witschge voor het diploma Trainer Coach I. In het seizoen 2001/02 was Witschge assistent-trainer bij HFC Haarlem. In 2004 werd hij assistent-bondscoach van het Nederlands voetbalelftal, samen met John van 't Schip assisteerde hij bondscoach Marco van Basten. In het seizoen 2006/07 liep Witschge stage bij wederom HFC Haarlem. Daarna was Witschge, samen met John van 't Schip, assistent-trainer bij Ajax, wederom onder hoofdtrainer Marco van Basten. Toen Van Basten ontslag nam, wist Ajax niet wat het met Witschge moest doen. Ze konden hem niet meer gebruiken als assistent, omdat de nieuwe trainer Martin Jol zijn eigen assistenten mocht kiezen. Witschge weigerde zelf een baan als scout[1] en werd vervolgens ingezet bij satellietclub HFC Haarlem, waar hij de club moest gaan doorlichten. Voetbalclub HFC Haarlem ging begin 2010 failliet.[2]