Rubreen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Rubreen
Structuurformule en molecuulmodel
Rubrene.svg
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C42H28
IUPAC-naam 5,6,11,12-tetrafenyltetraceen
Andere namen rubreen; 5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen; 5,6,11,12-tetrafenyltetraceen
Molmassa 532,7 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-
13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-

10-22-31)42-40
(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15
-27-35(36)38(41(37)42)30-

19-7-2-8-20-30/h1-28H
CAS-nummer 517-51-1
EG-nummer 208-242-0
PubChem 68203
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur rood
Smeltpunt 315 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Rubreen (5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen) is een polycyclische aromatische koolwaterstof met acht benzeenringen in een stervorm. Het is een roodkleurig, kristallijn poeder.

Rubreen is een organische halfgeleider en is een van de organische halfgeleiders met de grootste bekende elektronenmobiliteit. Het wordt gebruikt in oleds, zonnecellen en veldeffecttransistoren. Uit rubreen kan men één-kristal-transistoren vervaardigen.

In organische elektroluminescentie (oleds) verhoogt rubreen de efficiëntie van de luminescentie.[2] Rubreen geeft op zichzelf een geel licht; om een andere kleur te verkrijgen kan het gecombineerd worden met een andere stof; bijvoorbeeld om een witte oled te krijgen brengt men boven de geel-oplichtende rubreenlaag een blauw-oplichtende laag aan, die 9,10-di-(2-naftyl)antraceen of een derivaat daarvan bevat.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    c34c(c7ccccc7)c2c(c8ccccc8)c1ccccc1c(c6ccccc6)c2c(c5ccccc5)c3cccc4
  2. Zhang Zhi-lin et al. (1998). The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices (abstract). J. Phys. D: Appl. Phys. 31 (1): 32–35(4) . DOI:10.1088/0022-3727/31/1/005. Geraadpleegd op 2007-07-05.
  3. U.S. Patent 6720092, "White organic light-emitting devices using rubrene layer" van 13 april 2004 aan Eastman Kodak Company