Tetrakis(dimethylamino)etheen
| Tetrakis(dimethylamino)etheen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
etheen.png)
| ||||
Structuurformule van tetrakis(dimethylamino)etheen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H24N4 | |||
| IUPAC-naam | 1N,1N,1N',1N',2N,2N,2N',2N'-octamethyletheen-1,1,2,2-tetra-amine | |||
| Andere namen | octamethyletheentetramine, TDAE | |||
| Molmassa | 200,32 g/mol | |||
| SMILES | CN(C)C(=C(N(C)C)N(C)C)N(C)C
| |||
| InChI | 1S/C10H24N4/c1-11(2)9(12(3)4)10(13(5)6)14(7)8/h1-8H3
| |||
| CAS-nummer | 996-70-3 | |||
| PubChem | 70455 | |||
| Wikidata | Q3546869 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | groengeel | |||
| Dichtheid | 0,861 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −4 °C | |||
| Brekingsindex | 1,48 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Tetrakis(dimethylamino)etheen of TDAE is een symmetrisch opgebouwd organisch amine met als brutoformule C10H24N4. Formeel kan het beschouwd worden als een derivaat van etheen, waarin de vier waterstofatomen zijn vervangen door dimethylaminogroepen.
Synthese
Tetrakis(dimethylamino)etheen werd voor het eerst bereid in 1950 door Roy Pruett en diens medewerkers, door de reactie van dimethylamine met chloortrifluoretheen.[1]
De verbinding valt praktischer (en minder duur) te bereiden via de reactie van (dimethoxymethyl)dimethylamine met dimethylamine:
ethylene_1.png)
Door het reactiemengsel te destilleren wordt methanol afgevoerd, waarna tetrakis(dimethylamino)etheen overblijft:
ethylene_2.png)
Eigenschappen en toepassingen
Tetrakis(dimethylamino)etheen is een sterke reductor, die in chemische reacties als elektronendonor kan optreden, of als initiator van polymerisatiereacties.
Tetrakis(dimethylamino)etheen is een groengele vloeistof, die kookt bij 367 °C onder een druk van 1,3 mbar. Ze is stabiel in water, maar reageert met zuurstofgas uit de lucht. Ze moet dus bewaard worden zonder in contact te komen met de lucht.[2]
Bij contact van tetrakis(dimethylamino)etheen met luchtzuurstof treedt chemoluminescentie op: er wordt blauw-groen licht met een golflengte rond 510 nanometer uitgezonden. Dit effect treedt op zodra de stof aan de lucht wordt blootgesteld[3] en het kan gebruikt worden voor speciale effecten, zoals de zogenaamde lichtgevende handen: wanneer enkele druppels van de stof op latex-handschoenen uitgewreven worden, blijven die gedurende enkele minuten lichtgevend. Direct contact met de huid moet evenwel vermeden worden want het is een corrosieve verbinding die brandwonden kan veroorzaken. De reactie tussen tetrakis(dimethylamino)etheen en zuurstofgas wordt oncontroleerbaar bij een temperatuur van 70 °C of meer en kan resulteren in brand of een explosie.[2]
Met buckminsterfullereen vormt het een zout met de brutoformule C60(TDAE)0,86, dat een zuiver organische, niet-polymere ferromagneet is met een Curietemperatuur van 16,1 K.[4]
This page is translated from w:fr:Tétrakis(diméthylamino)éthylène version 50172938.
- ↑ (en) R.L. Pruett, J.T. Barr, K.E. Rapp, C.T. Bahner, J.D. Gibson & R.H. Lafferty, jr. (1950) – Reactions of Polyfluoro Olefins. II. Reactions with Primary and Secondary Amines, J. Am. Chem. Soc., 72 (8), 3646-3650
- ↑ a b U.S. Patent 3293299, "Process for making tetrakis(dimethylamino)ethylene" van 20 december 1966 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company
- ↑ (en) H.E. Winberg, J.R. Downing & D.D. Coffman (1965) – The Chemiluminescence of Tetrakis(dimethylamino)ethylene, J. Am. Chem. Soc., 87 (9), 2054-2055
- ↑ (en) Pierre-Marc Allemand et al. (1991) – Organic Molecular Soft Ferromagnetism in a Fullerene C60, Science, pp. 301-303