Thebaïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Thebaïne
Structuurformule en molecuulmodel
Thebaine.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H20NO3
IUPAC-naam 6,7,8,14-tetradehydro-4,5a-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methylmorphinan
Andere namen Paramorfine
Molmassa 311,37 g/mol
CAS-nummer 115-37-7
PubChem 5324289
LD50 (muizen) 42 mg/kg
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thebaïne (paramorfine) is een opiumalkaloïde met de brutoformule C19H20NO3. Het komt in kleine hoeveelheden voor in opium. Thebaïne is chemisch verwant aan morfine en codeïne. Het heeft echter geen sederend maar een stimulerend effect en kan in hoge doses strychnine-achtige krampen veroorzaken. Het wordt niet therapeutisch gebruikt door de hoge letaliteit (de LD50 van thebaïne is bij muizen 42 mg/kg). Ze worden industrieel omgezet in een groot aantal verwante verbindingen zoals oxycodon, oxymorfon, nalbufine, naloxon, naltrexon, buprenorfine en etorfine.

Thebaïne is één van de alkaloïden die in de slaapbol (Papaver somniferum) zit. Het is de giftigste opiumalkaloïde.

Het behoort tot de middelen die nationaal en internationaal wettelijk aan beperkingen zijn gebonden.