Thiosalicylzuur

Thiosalicylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van thiosalicylzuur
Algemeen
Molecuulformule	C7H6O2S
IUPAC-naam	2-sulfanylbenzoëzuur
Andere namen	2-mercaptobenzoëzuur
Molmassa	154,186 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S
InChI	1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9)
CAS-nummer	147-93-3
EG-nummer	205-704-3
PubChem	5443
Wikidata	Q1312775
Vergelijkbaar met	salicylzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	168-169 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Thiosalicylzuur is een zwavelhoudend aromatisch carbonzuur. In vergelijking met salicylzuur bezit het een thiolgroep in plaats van de hydroxylgroep. Het is een zwavelgele kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in warm water, ethanol, di-ethylether en azijnzuur.

Synthese

Thiosalicylzuur kan bereid worden door een ortho-gehalogeneerd benzoëzuur, bijvoorbeeld 2-chloorbenzoëzuur, te verhitten met een alkalisch waterstofsulfide, bijvoorbeeld kaliumwaterstofsulfide (KHS), in aanwezigheid van koper.^[2]

Thiosalicylzuur kan daarnaast in drie stappen bekomen worden uit antranilzuur:^[3]

het diazoniumzout van antranilzuur wordt gevormd door reactie met natriumnitriet in zoutzuur
dit zout wordt omgezet in dithiosalicylzuur door reactie met natriumsulfide en zwavel
dithiosalicylzuur wordt gereduceerd met zink in azijnzuuroplossing

Toepassingen

Met thiosalicylzuur worden andere verbindingen bereid, bijvoorbeeld:

Thiomersal, een organokwikverbinding die het natriumzout van ethylkwikthiosalicylzuur is. Ze wordt gebruikt als antisepticum en antimycoticum^[4]
Thiosalicylhydrazide, dat ook een activiteit als bactericide en fungicide vertoont^[5]
De kleurstof thio-indigo

De thio-ether afgeleid van thiosalicylzuur en farnesol, trans-farnesylthiosalicylzuur (afgekort als FTS; INN-benaming: salirasib), is een enzym-inhibitor die de melanoomgroei remt. De stof wordt onderzocht als mogelijk middel tegen bepaalde vormen van kanker.^[6]^[7]^[8] FTS wordt gevormd door de reactie van thiosalicylzuur met trans,trans-farnesylbromide.^[9]

Externe links

(en) MSDS van thiosalicylzuur

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Bron: Sigma-Aldrich
↑ Duits Octrooi 189200, "Verfahren zur Darstellung von THiosalicylsäure" van 29 juni 1906 aan Leopold Cassella & Co.
↑ Organic Synthese, Coll. Vol. 2, p. 580 (1943)
↑ U.S. Patent 1672615, "Alkyl mercuric sulphur compound and process of producing it" van 5 juni 1928 aan Morris Selig Kharasch
↑ U.S. Patent 2767173, "Bactericidal and fungicidal compounds" van 16 oktober 1956 aan Schenley Industries
↑ Concordia Pharmaceuticals: Salirasib
↑ B. Jansen et al. "Novel Ras antagonist blocks human melanoma growth." Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96(24): 14019-14024.
↑ Nicolas Charette et al. "Salirasib inhibits the growth of hepatocarcinoma cell lines in vitro and tumor growth in vivo through ras and mTOR inhibition" Molecular Cancer, 2010, 9:256. DOI:10.1186/1476-4598-9-256
↑ U.S. Patent 5705528, "Farnesyl derivatives and pharmaceutical compositions containing them" van 6 januari 1998 aan Yoel Kloog, Ramot University, Tel Aviv

[sigma-1] Bron: Sigma-Aldrich

[2] Duits Octrooi 189200, "Verfahren zur Darstellung von THiosalicylsäure" van 29 juni 1906 aan Leopold Cassella & Co.

[3] Organic Synthese, Coll. Vol. 2, p. 580 (1943)

[4] U.S. Patent 1672615, "Alkyl mercuric sulphur compound and process of producing it" van 5 juni 1928 aan Morris Selig Kharasch

[5] U.S. Patent 2767173, "Bactericidal and fungicidal compounds" van 16 oktober 1956 aan Schenley Industries

[6] Concordia Pharmaceuticals: Salirasib

[7] B. Jansen et al. "Novel Ras antagonist blocks human melanoma growth." Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 1999, 96(24): 14019-14024.

[8] Nicolas Charette et al. "Salirasib inhibits the growth of hepatocarcinoma cell lines in vitro and tumor growth in vivo through ras and mTOR inhibition" Molecular Cancer, 2010, 9:256. DOI:10.1186/1476-4598-9-256

[9] U.S. Patent 5705528, "Farnesyl derivatives and pharmaceutical compositions containing them" van 6 januari 1998 aan Yoel Kloog, Ramot University, Tel Aviv

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]