Tromethamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Tromethamine
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule C4H11NO3
IUPAC-naam 2-amino-2-(hydroxymethyl)propaan-1,3-diol
Andere namen tromethamine, tris(hydroxymethyl)aminomethaan, trometamol, tris, tris-buffer, tris-base
Molmassa 121,14 g/mol
SMILES
C(C(CO)(CO)N)O
InChI
1S/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
CAS-nummer 77-86-1
EG-nummer 201-064-4
PubChem 6503
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos-wit
Smeltpunt 168-172 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tromethamine (ook tris(hydroxymethyl)aminomethaan, vaak afgekort tot tris genoemd) is een organische verbinding die zowel een alcohol (meer bepaald een polyol met drie hydroxylgroepen) als een primair amine is. Het is dus een biobase. De pKa van tris is 8,1. Tris kan in buffers met pH van 7,2 tot 9 gebruikt worden.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Nitromethaan en formaldehyde in een molverhouding van 1 op 3 reageren in een base-gekatalyseerde aldol-reactie tot tris(hydroxymethyl)nitromethaan. De nitrogroep wordt in een tweede reactie gereduceerd tot een aminogroep.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Vooral bij medische toepassingen wordt de verbinding vaak aangeduid als tromethamine of tromethamol, in biochemische context wordt meestal over TRIS gesproken.