In de jeugd kwam Wildschut uit voor DWV, FC Volendam, Almere City, RKSV TOB en Ajax.
In 2010 maakte Wildschut de overstap naar FC Zwolle, uitkomend in de Eerste divisie. Hij debuteerde op 23 augustus 2010 in de wedstrijd FC Zwolle - MVV (0-0). Na een jaar verdiende hij een transfer naar VVV-Venlo. In Zwolle speelde hij 33 wedstrijden, waarin hij drie keer scoorde.
Vanaf 2011 speelde Wildschut voor VVV-Venlo. In zijn eerste seizoen speelde hij 29 wedstrijden, waarin hij zeven keer scoorde. In het seizoen 2012/13 viel hij een beetje weg bij VVV-Venlo. Hij kwam onder Ton Lokhoff vaak bij de wissels te staan en viel zo nu en dan nog in.
Na twee seizoenen bij VVV-Venlo tekende hij op 24 juni 2013 toch nog een contract bij sc Heerenveen. Bij het begin van het seizoen 2012/13 had sc Heerenveen ook al interesse in Wildschut. Ze hadden al meerdere biedingen gedaan, maar deze transfer ketste alsnog af.[1] Op 30 januari 2014 werd Wildschut voor een half seizoen verhuurd aan ADO Den Haag.
Op de laatste dag van de zomerse transfermarkt verhuisde Wildschut naar Middlesbrough. Hij ondertekende een tweejarig contract.[2] Op 1 oktober 2015 werd hij voor drie maanden verhuurd aan Wigan Athletic.[3] In januari 2016 stapte hij definitief over naar Wigan en tekende hij daar een contract voor 3,5 seizoen.