Methyljasmonaat: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Jasmonaten is verplaatst en is nu een doorverwijzing naar Jasmonaat |
k Pagina die bedoeld was om deze te vervangen per ongeluk aangemaakt als meNthyljasmonaat. Inhoud gekopieerd. Label: Doorverwijzing verwijderd |
||
| Regel 1: | Regel 1: | ||
{{Infobox chemische stof |
|||
#REDIRECT [[Jasmonaat]] |
|||
| Naam = Methyljasmonaat |
|||
| afbeelding1 = methyl jasmonate skeletal.svg |
|||
| onderschrift1 = Structuurformule van Methyljasmonaat |
|||
| afbeelding2 = |
|||
| onderschrift2 = |
|||
| afbeelding3 = |
|||
| onderschrift3 = |
|||
| afbeelding4 = |
|||
| onderschrift4 = |
|||
| Formule = <chem>C13H20O3</chem> |
|||
| Molgewicht = 223,4 |
|||
| SMILES = O=C1[C@H](C/C=C\CC)[C@@H](CC(OC)=O)CC1 |
|||
| InChI = INCHI<ref>INCHI: 1/C13H20O3/c1-3-4-5-6-11-10(7-8-12(11)14)9-13(15)16-2/h4-5,10-11H,3,6-9H2,1-2H3/b5-4-/t10-,11-/m1/s1</ref> |
|||
| IUPAC = Methyl (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentaneacetate |
|||
| AndereNamen = Methyljasmonaat |
|||
| CAS = 1211-29-6 |
|||
| EINECS = 243-497-1 |
|||
| EG = 214-918-6 |
|||
| VN = |
|||
| PubChem = 5281929 |
|||
| Beschrijving = kleurloze olieachtige vloeistof met een bloemige geur |
|||
| Vergelijkbaar = |
|||
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}} |
|||
| TekstWaarsch = Waarschuwing |
|||
| Rzinnen = {{H302}} - {{H319}} |
|||
| EUHzinnen = |
|||
| Szinnen = {{P305+P351+P338}} |
|||
| Carcinogeen = |
|||
| Hygroscopisch = |
|||
| Omgang = |
|||
| Opslag = |
|||
| ADR = |
|||
| MAC = |
|||
| LethaalRat = |
|||
| LethaalKonijn = |
|||
| LethaalMuis = |
|||
| LethaalKip = |
|||
| Aggregatie = vloeibaar |
|||
| Kleur = |
|||
| Dichtheid = <ref name="thegoodscentscompany">thegoodscentscompany.com: [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1468261.html methyl jasmonate], bezocht op 2 oktober 2020.</ref>1,03 |
|||
| Smeltpunt = 25 |
|||
| Kookpunt = (13 Pa) 88 - 90 °C<br /><ref name="thegoodscentscompany" />(27 Pa) 110 °C<br /><ref name="thegoodscentscompany" />(1000 hPa) 302-303 |
|||
| Sublimatiepunt = |
|||
| Vlampunt = <ref name="thegoodscentscompany" />110 |
|||
| Zelfontbranding = |
|||
| Dampdruk = (25 °C)<ref name="thegoodscentscompany" /> 0.014 |
|||
| Brekingsindex = <ref name="thegoodscentscompany" />1,473 ± 0,003 |
|||
| Oplosbaarheid = (25 °C)<ref name="thegoodscentscompany" /> 0,1435 |
|||
| GoedOplIn = Ethanol<ref name="thegoodscentscompany" /> |
|||
| MatigOplIn = |
|||
| SlechtOplIn = |
|||
| OnoplIn = |
|||
| Dipoolmoment = |
|||
| LogPow = <ref name="thegoodscentscompany" />2,945 |
|||
| Viscositeit = |
|||
| Kristalstructuur = |
|||
| fG0g = |
|||
| fG0l = |
|||
| fG0s = |
|||
| fH0g = |
|||
| fH0l = |
|||
| fH0s = |
|||
| S0g = |
|||
| S0l = |
|||
| S0s = |
|||
| Cpm0 = |
|||
| Evenwicht = |
|||
| KlassiekeAnalyse = |
|||
| Spectra = |
|||
| NutrientType = |
|||
| Essentieel = |
|||
| Voorkomen = |
|||
| ADI = |
|||
| AdditiefType = |
|||
| E-nummer = |
|||
}} |
|||
'''Methyljasmonaat''' ('''MeJa''') is een [[Vluchtige organische stof|vluchtige, organische verbinding]] die voorkomt als verdedigingsmiddel bij planten en in verschillende [[Stofwisseling|metabole routes]], met de ontwikkeling van planten samenhangende processen als [[Kieming|kiemen]], [[Wortel (plant)|wortelgroei]], [[Bloem (plant)|bloei]], [[rijping (fruit)|rijpen]] en [[sterven]].<ref>{{Chemref| last1 = Cheong| first1 = Jong-Joo| last2 = Choi| first2 = Yang Do| ArtikelTitel = Methyl jasmonate as a vital substance in plants| Tydschrift = Trends in Genetics| Jaargang = 19| Tydschrfnr = 7| Pag_a = 409| Pag_z = 413| Jaar = 2003| DOI = 10.1016/S0168-9525(03)00138-0| PMID = 12850447}}</ref> Methyljasmonaat is een derivaat van [[jasmijnzuur]]. De synthese wordt gekatalyseerd door S-adenosyl-L-methionine:jasmonic acid carboxyl methyltransferase.<ref>{{Chemref| Author = William W. Christie| WEB = http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/eicplant/index.htm| WebTitel = PLANT OXYLIPINS| WEBdatum = 2 oktober 2021}}</ref> |
|||
[[Jasmijnzuur]] heeft twee [[Chiraliteit (scheikunde)|chirale]] koolstofatomen, dus vier verschillende [[Stereochemie|stereo-isomeren]]. Ook voor MeJa geldt dit. Het (+)-epi-isomeer ((+)-epi-Jasmijnzuremethylester [(1R,2S)-isomeer]) heeft de sterkste geur-respons. |
|||
== Beschrijving == |
|||
Planten produceren meythyljasmonaat en [[jasmijnzuur]] in reactie op zowel biotische als abiotische stress-situaties, zoals vraat door [[herbivoor|herbivoren]] of verwonding. Methyljasmonaat kan zowel optreden als signaalstof voor het verdedigingssysteem van de originele plant of het kan zich verspreiden via fysiek contact of de lucht naar nog niet beschadigde planten waarin het verdedigingssysteem geactiveerd wordt.<ref name="scichina">{{Chemref| last1 = Farmer| first1 = E.E.| last2 = Ryan| first2 = C.A.| ArtikelTitel = Interplant communication: airborne methyl jasmonate induces synthesis of proteinase inhibitors in plant leaves.| Tydschrift = Proceedings of the National Academy of Sciences| Jaargang = 87| Tydschrfnr = 19| Pag_a = 7713| Pag_z = 7716| Jaar = 1990| DOI = 10.1073/pnas.87.19.7713| PMID = 11607107| PMC = 54818}}</ref> |
|||
== Verdedigingsmiddelen van planten == |
|||
MeJa kan een plant aanzetten tot de productie van een groot aantal verdidigingsstoffen zoals [[Fytoalexine]]s (antimicrobieel),<ref>{{Chemref| Author = D. Stanley| ArtikelTitel = Keeping Freshness in Fresh-Cut Produce| Tydschrift = Agricultural Research Magazine| Jaar = 1998| Uitgever = United States Department of Agriculture| WEB = http://www.ars.usda.gov/is/ar/archive/feb98/fres0298.htm| WebTitel = Keeping Freshness in Fresh-Cut Produce |
|||
}}</ref> [[nicotine]] of [[protease]]remmers.<ref name="scichina" /> De proteaseremmers verstoren het verteringsproces en ontmoedigen het insect nogmaals van de plant te eten. |
|||
MeJa is gebruikt om na verwonding in [[spar]]ren de acticiteit van harskanalen te activeren.<ref>{{Chemref| Author = D.M. Martin, J. Gershenzon, J. Bohlmann| ArtikelTitel = Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce| Tydschrift = Plant Physiology| Jaar = 2003| WEB = http://www.plantphysiol.org/content/132/3/1586.abstract?ijkey=b7eb803e056bd98617b4eea8cd4153f679c6ced0&keytype2=tf_ipsecsha| WebTitel = Volatile Terpene Biosynthesis| WEBisSamenvatting = J}}</ref> Dit kan gebruikt worden als een soort vaccin tegen veel soorten belagers van de boom. |
|||
== Experimenten == |
|||
In recente experimenten is gebleken dat MeJa effectief is tegen bacteriegroei in planten als het op de bladeren verstoven wordt. De theorie is dat dit [[Antibioticum|antimicrobieel]] effect samnehangt met het activeren van het verdedigingssysteem van de plant.<ref>{{Chemref| Author = T. Luzzatto, M. Yishay, A. Lipsky, A. Ion, E. Belausov, I. Yedidia| ArtikelTitel = Efficient, long-lasting resistance against the soft rot bacterium ''Pectobacterium carotovorum'' in calla lily provided by the plant activator methyl jasmonate.| Tydschrift = Plant Pathology| Jaargang = 56| Tydschrfnr = 4| Pag_a = 692| Pag_z = 701| Jaar = 2007| DOI = 10.1111/j.1365-3059.2007.01622.x}}</ref> |
|||
MeJa is ook een [[plantenhormoon]] dat betrokken is bij de ontwikkeling van het wortelstelsel, bloei, zaad en vruchtrijping. Een toename van het hormoon beïnvloed de bloeitijd, de bloemvorm en het aantal geopende bloemen.<ref>{{Chemref| Author = V. Radhika, J. Cost, W. Boland, M. Heil| ArtikelTitel = The role of jasmonates in floral nectar secretion| Tydschrift = [[PLOS ONE]]| Jaar = 2010| DOI = 10.1371/journal.pone.0009265}}</ref> MeJa induceert de enzymactiviteit de leidt tot [[Ethyn|ethyleenvorming]], een plantenhormoon dat de rijping van fruit regelt.<ref name="ncbi">{{Chemref| last1 = Berger| first1 = S.| last2 = Bell| first2 = E.| last3 = Mullet| first3 = J.E.| ArtikelTitel = Two Methyl Jasmonate-Insensitive Mutants Show Altered Expression of AtVsp in Response to Methyl Jasmonate and Wounding| Tydschrift = Plant Physiology| Jaargang = 111| Tydschrfnr = 2| Pag_a = 525| Pag_z = 531| Jaar = 1996| DOI = 10.1104/pp.111.2.525| PMID = 12226307| PMC = 157863}}</ref> |
|||
Een hogere concentratie methyljasmonaat in de wortels heeft tot gevolg dat de groei daar geremd wordt.<ref>{{Chemref| Author = C. Wasternack| ArtikelTitel = Jasmonates: An Update on Biosynthesis, Signal Transduction and Action in Plant Stress Response, Growth and Development| Tydschrift = Annals of Botany| Jaargang = 100| Tydschrfnr = 4| Pag_a = 681| Pag_z = 697| Jaar = 2007| DOI = 10.1093/aob/mcm079| WEB = https://web.archive.org/web/20120625031415/http://aob.oxfordjournals.org/content/100/4/681.full#T1| WebTitel = Jasmonates| WEBisSamenvatting = J}}</ref> Verwacht wordt dat de hogere jasmonaatconcentratie eerder inactieve genen activeert , die vervolgens de groei remmen.<ref name="ncbi" /> |
|||
== Kankercellen == |
|||
MeJa heeft in kankercellen tot gevolg dat [[cytochroom C]] in de [[Mitochondrium|mitochondria]] vrijkomt, wat tot celdood leidt. Gewoon weefsel wordt niet beïnvloed. Meer specifiek: het veroorzaakt celdood in [[Chronische lymfatische leukemie|CLL]]-cellen, betrokken van mensen met deze ziekte. De cellen werden in een weefselkweek blootgesteld aan MeJa. Behanddeling van normale menselijke [[lymfocyt]]en leidde niet tot celdood.<ref>{{Chemref| Author = R. Rotem, , A. Heyfets, O. Fingrut, D. Blickstein, M. Shaklai, E. Flesher| ArtikelTitel = Jasmonates: novel anticancer agents acting directly and selectively on human cancer cell mitochondria].| Tydschrift = Cancer Research| Jaargang = 65| Tydschrfnr = 5| Pag_a = 1984| Pag_z = 1993| Jaar = 2005| DOI = 10.1158/0008-5472.CAN-04-3091| WEB = http://cancerres.aacrjournals.org/content/65/5/1984.full| WebTitel = Jasmonates}}</ref> |
|||
{{Appendix|2= |
|||
* {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia|taal=en|titel=Methyl jasmonate|oldid=1043445872|datum=20211002}} |
|||
---- |
|||
{{references}} |
|||
}} |
|||
[[Categorie:Plantenhormoon]] |
|||
[[Categorie:Keton]] |
|||
[[Categorie:Alkeen]] |
|||
[[Categorie:Carboxylaatester]] |
|||
[[Categorie:Feromoon]] |
|||
Versie van 3 okt 2021 00:28
| Methyljasmonaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van Methyljasmonaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | Methyl (1R,2R)-3-Oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-cyclopentaneacetate | |||
| Andere namen | Methyljasmonaat | |||
| Molmassa | 223,4 g/mol | |||
| SMILES | O=C1[C@H](C/C=C\CC)[C@@H](CC(OC)=O)CC1
| |||
| InChI | INCHI[1]
| |||
| CAS-nummer | 1211-29-6 | |||
| EG-nummer | 243-497-1 | |||
| PubChem | 5281929 | |||
| Wikidata | Q26840883 | |||
| Beschrijving | kleurloze olieachtige vloeistof met een bloemige geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H319 | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| EG-Index-nummer | 214-918-6 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | [2]1,03 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 25 °C | |||
| Kookpunt | (13 Pa) 88 - 90 °C [2](27 Pa) 110 °C [2](1000 hPa) 302-303 °C | |||
| Vlampunt | [2]110 °C | |||
| Dampdruk | (25 °C)[2] 0.014 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (25 °C)[2] 0,1435 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | Ethanol[2] | |||
| log(Pow) | [2]2,945 | |||
| Brekingsindex | [2]1,473 ± 0,003 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Methyljasmonaat (MeJa) is een vluchtige, organische verbinding die voorkomt als verdedigingsmiddel bij planten en in verschillende metabole routes, met de ontwikkeling van planten samenhangende processen als kiemen, wortelgroei, bloei, rijpen en sterven.[3] Methyljasmonaat is een derivaat van jasmijnzuur. De synthese wordt gekatalyseerd door S-adenosyl-L-methionine:jasmonic acid carboxyl methyltransferase.[4]
Jasmijnzuur heeft twee chirale koolstofatomen, dus vier verschillende stereo-isomeren. Ook voor MeJa geldt dit. Het (+)-epi-isomeer ((+)-epi-Jasmijnzuremethylester [(1R,2S)-isomeer]) heeft de sterkste geur-respons.
Beschrijving
Planten produceren meythyljasmonaat en jasmijnzuur in reactie op zowel biotische als abiotische stress-situaties, zoals vraat door herbivoren of verwonding. Methyljasmonaat kan zowel optreden als signaalstof voor het verdedigingssysteem van de originele plant of het kan zich verspreiden via fysiek contact of de lucht naar nog niet beschadigde planten waarin het verdedigingssysteem geactiveerd wordt.[5]
Verdedigingsmiddelen van planten
MeJa kan een plant aanzetten tot de productie van een groot aantal verdidigingsstoffen zoals Fytoalexines (antimicrobieel),[6] nicotine of proteaseremmers.[5] De proteaseremmers verstoren het verteringsproces en ontmoedigen het insect nogmaals van de plant te eten.
MeJa is gebruikt om na verwonding in sparren de acticiteit van harskanalen te activeren.[7] Dit kan gebruikt worden als een soort vaccin tegen veel soorten belagers van de boom.
Experimenten
In recente experimenten is gebleken dat MeJa effectief is tegen bacteriegroei in planten als het op de bladeren verstoven wordt. De theorie is dat dit antimicrobieel effect samnehangt met het activeren van het verdedigingssysteem van de plant.[8]
MeJa is ook een plantenhormoon dat betrokken is bij de ontwikkeling van het wortelstelsel, bloei, zaad en vruchtrijping. Een toename van het hormoon beïnvloed de bloeitijd, de bloemvorm en het aantal geopende bloemen.[9] MeJa induceert de enzymactiviteit de leidt tot ethyleenvorming, een plantenhormoon dat de rijping van fruit regelt.[10]
Een hogere concentratie methyljasmonaat in de wortels heeft tot gevolg dat de groei daar geremd wordt.[11] Verwacht wordt dat de hogere jasmonaatconcentratie eerder inactieve genen activeert , die vervolgens de groei remmen.[10]
Kankercellen
MeJa heeft in kankercellen tot gevolg dat cytochroom C in de mitochondria vrijkomt, wat tot celdood leidt. Gewoon weefsel wordt niet beïnvloed. Meer specifiek: het veroorzaakt celdood in CLL-cellen, betrokken van mensen met deze ziekte. De cellen werden in een weefselkweek blootgesteld aan MeJa. Behanddeling van normale menselijke lymfocyten leidde niet tot celdood.[12]
Bronnen, noten en/of referenties
|