1,3-dioxolaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,3-dioxolaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-dioxolaan
Structuurformule van 1,3-dioxolaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6O2
IUPAC-naam 1,3-dioxolaan
Andere namen dioxolaan; 1,3-dioxacyclopentaan
Molmassa 74,07854 g/mol
SMILES
O1COCC1
InChI
1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H2
CAS-nummer 646-06-0
EG-nummer 211-463-5
PubChem 12586
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
EG-Index-nummer 605-017-00-2
VN-nummer 1166
LD50 (ratten) (oraal) 3000 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 3200 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,06 g/cm³
Smeltpunt -95 °C
Kookpunt 75 °C
Vlampunt (gesloten vat) -6 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 274 °C
Goed oplosbaar in water, methanol, di-ethylether, aceton
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,3-dioxolaan (kortweg dioxolaan genoemd) is een derivaat van ethyleenglycol, met als brutoformule C3H6O2. De stof komt voor als een kleurloze vluchtige vloeistof met een kenmerkende geur, die goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

1,3-dioxolaan kan bereid worden door ethyleenglycol te laten reageren met een waterige oplossing van formaldehyde in aanwezigheid van een zure katalysator, bijvoorbeeld zwavelzuur, of Lewiszuren als boortrifluoride of zwaveldioxide. Dioxolaan kan uit het reactiemengsel afgescheiden worden door destillatie of extractie.

Toepassingen[bewerken]

1,3-dioxolaan wordt vooral gebruikt als co-monomeer bij de polymerisatie van trioxaan tot polyoxymethyleen-copolymeren.

Dioxolaan als stofklasse[bewerken]

1rightarrow blue.svg Zie Dioxolaan (stofklasse) voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Een dioxolaan is in het algemeen een verbinding die een 1,3-dioxolaanring bevat. Stoffen als propiconazool, ketoconazol of itraconazol zijn dioxolanen.

1,3-dioxolanen kunnen ook beschreven worden als de cyclische acetalen van aldehyden en ketonen. De ringopening onder invloed van een zuur in waterig milieu is daarmee ook een van de belangrijkste reacties van deze groep verbindingen.

Het structuurisomeer 1,2-dioxolaan is een cyclisch peroxide, omdat de twee zuurstofatomen met elkaar zijn verbonden.

Externe link[bewerken]