1,6-hexaandiamine

1,6-hexaandiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,6-hexaandiamine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C6H16N2
IUPAC-naam	hexaan-1,6-diamine
Andere namen	hexamethyleendiamine
Molmassa	116,21 g/mol
SMILES	NCCCCCCN
CAS-nummer	124-09-4
EG-nummer	204-679-6
PubChem	16402
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H312 - H314 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer	612-104-00-9
VN-nummer	2208
ADR-klasse	Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit tot geelwit
Dichtheid	0,93 g/cm³
Smeltpunt	42 °C
Kookpunt	205 °C
Vlampunt	81 °C
Goed oplosbaar in	water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

1,6-hexaandiamine of hexamethyleendiamine is een diamine, afgeleid van n-hexaan, met als brutoformule C₆H₁₆N₂. De stof heeft een sterke aminegeur, vergelijkbaar met die van piperidine. 1,6-hexaandiamine is een belangrijk tussenproduct in de chemische industrie, onder meer voor de productie van nylon.

Synthese

1,6-hexaandiamine wordt bereid door de partiële hydrogenering van adiponitril:

$\mathrm{NC(CH_2)_4CN\ +\ 2\ H_2\longrightarrow\ H_2N(CH_2)_6NH_2}$

Dit gebeurt in de aanwezigheid van ammoniak en een geschikte katalysator, zoals raneynikkel.

Toepassingen

1,6-hexaandiamine wordt hoofdzakelijk gebruikt bij de productie van polyamides (nylon), door reactie met een dicarbonzuur. Een voorbeeld is nylon 6.6: door reactie van 1,6-hexaandiamine met adipinezuur ontstaat het zout 1,6-hexaandiammoniumadipaat. De polycondensatie van het zout leidt tot vorming van nylon 6.6.

Verder wordt het ingezet bij de productie van hexamethyleendiisocyanaat, dat gebruikt wordt in de productie van polyurethanen en als crosslinker voor epoxyharsen.

Toxicologie en veiligheid

1,6-hexaandiamine is corrosief voor ogen, huid en luchtwegen. Het kan hierbij irritatie en brandwonden veroorzaken. Inademing van de stof kan longoedeem veroorzaken; de symptomen treden vaak pas enkele uren later op. Langdurig of herhaald contact kan dermatitis veroorzaken.

1,6-hexaandiamine opgelost in water vormt een sterke, corrosieve basische oplossing, die hevig reageert met zuren, en vele metalen aantast.

1,6-hexaandiamine is een brandbare vloeistof. Bij de verbranding komen toxische en corrosieve gassen vrij.

Externe links

• (en) International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van 1,6-hexaandiamine