1,6-hexaandiamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,6-hexaandiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,6-hexaandiamine
Structuurformule van 1,6-hexaandiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H16N2
IUPAC-naam hexaan-1,6-diamine
Andere namen hexamethyleendiamine
Molmassa 116,21 g/mol
SMILES
NCCCCCCN
CAS-nummer 124-09-4
EG-nummer 204-679-6
PubChem 16402
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H312 - H314 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 612-104-00-9
VN-nummer 2208
ADR-klasse Gevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot geelwit
Dichtheid 0,93 g/cm³
Smeltpunt 42 °C
Kookpunt 205 °C
Vlampunt 81 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,6-hexaandiamine of hexamethyleendiamine is een diamine, afgeleid van n-hexaan, met als brutoformule C6H16N2. De stof heeft een sterke aminegeur, vergelijkbaar met die van piperidine. 1,6-hexaandiamine is een belangrijk tussenproduct in de chemische industrie, onder meer voor de productie van nylon.

Synthese[bewerken]

1,6-hexaandiamine wordt bereid door de partiële hydrogenering van adiponitril:

\mathrm{NC(CH_2)_4CN\ +\ 2\ H_2\longrightarrow\ H_2N(CH_2)_6NH_2}

Dit gebeurt in de aanwezigheid van ammoniak en een geschikte katalysator, zoals raneynikkel.

Toepassingen[bewerken]

1,6-hexaandiamine wordt hoofdzakelijk gebruikt bij de productie van polyamides (nylon), door reactie met een dicarbonzuur. Een voorbeeld is nylon 6.6: door reactie van 1,6-hexaandiamine met adipinezuur ontstaat het zout 1,6-hexaandiammoniumadipaat. De polycondensatie van het zout leidt tot vorming van nylon 6.6.

Verder wordt het ingezet bij de productie van hexamethyleendi-isocyanaat, dat gebruikt wordt in de productie van polyurethanen en als crosslinker voor epoxyharsen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

1,6-hexaandiamine is corrosief voor ogen, huid en luchtwegen. Het kan hierbij irritatie en brandwonden veroorzaken. Inademing van de stof kan longoedeem veroorzaken; de symptomen treden vaak pas enkele uren later op. Langdurig of herhaald contact kan dermatitis veroorzaken.

1,6-hexaandiamine opgelost in water vormt een sterke, corrosieve basische oplossing, die hevig reageert met zuren, en vele metalen aantast.

1,6-hexaandiamine is een brandbare vloeistof. Bij de verbranding komen toxische en corrosieve gassen vrij.

Externe links[bewerken]