Hexamethyleendi-isocyanaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Hexamethyleendi-isocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hexamethyleendi-isocyanaat
Structuurformule van hexamethyleendi-isocyanaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H12N2O2
IUPAC-naam 1,6-di-isocyanatohexaan
Andere namen HDI, 1,6-hexamethyleendi-isocyanaat
Molmassa 168,2 g/mol
SMILES
C(CCCN=C=O)CCN=C=O
CAS-nummer 822-06-0
EG-nummer 212-485-8
PubChem 13192
Beschrijving Kleurloze tot lichtgele vloeistof
Vergelijkbaar met isoforondi-isocyanaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H315 - H317 - H319 - H331 - H334 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
EG-Index-nummer 615-011-00-1
VN-nummer 2281
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 0,005 ppm
0,034 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 746 - 959 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 599 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt -67 °C
Kookpunt 255 °C
Vlampunt ca. 140 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 454 °C
Dampdruk ca. 7 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hexamethyleendi-isocyanaat (vaak afgekort tot HDI) is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een scherpe geur. Ze behoort tot de alifatische isocyanaten.

Synthese[bewerken]

De klassieke synthesemethode van hexamethyleendi-isocyanaat is de reactie van 1,6-hexaandiamine met fosgeen in een oplosmiddel. Hierbij wordt waterstofchloride gevormd:

\mathrm{H_2N(CH_2)_6NH_2\ +\ 2\ COCl_2\longrightarrow\ OCN(CH_2)_6NCO\ +\ 4\ HCl}

Hexamethyleendi-isocyanaat kan ook bereid worden door 1,6-hexaandiamine te laten reageren met ureum en een alcohol, bijvoorbeeld 1-butanol. Hierbij vermijdt men het gebruik van het zeer giftige fosgeen. Ammoniak wordt als bijproduct gevormd. Het is een proces in meerdere stappen, waarin het alcohol teruggewonnen wordt en hergebruikt kan worden:[1]

\mathrm{H_2N(CH_2)_6NH_2\ +\ 2\ (NH_2)_2CO\longrightarrow\ OCN(CH_2)_6NCO\ +\ 4\ NH_3}

De globale productiecapaciteit van hexamethyleendi-isocyanaat (rond 2000) werd geschat op 110.000 ton per jaar, waarvan ongeveer 50.000 ton/jaar in West-Europa, 49.000 in de Verenigde Staten en 11.000 in Japan.[2] Producenten van hexamethyleendi-isocyanaat in Europa zijn Bayer MaterialScience en Rhodia (het vroegere Rhône-Poulenc Chimie).

Toepassing[bewerken]

Hexamethyleendi-isocyanaat wordt omgezet tot verbindingen met een hoger molecuulgewicht, die toepassing vinden als crosslinkers in polyurethanen. Deze polymeren worden hoofdzakelijk gebruikt in UV- en weerbestendige coatings, met name voor vliegtuigen of hoogwaardige autolakken.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Hexamethyleendi-isocyanaat is onstabiel in water: het vormt in water olieachtige druppeltjes die snel hydrolyseren, waarbij amine en polyurea ontstaan.

Het reageert hevig met zuren, alcoholen, amines, basen en oxiderende stoffen, waardoor kans op brand en ontploffing ontstaat. Bij verhitting boven 93°C kan de stof polymeriseren.

Hexamethyleendi-isocyanaat is toxisch bij inademing; de damp irriteert de ogen en luchtwegen en veroorzaakt tranen en hoest. Herhaalde of langdurige inademing kan astma veroorzaken. Blijvende schade aan de ogen is mogelijk. Hexamethyleendi-isocyanaat is sterk irriterend voor de huid en kan roodheid, brandwonden en blaren veroorzaken. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties