Amygdaline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Amygdaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van amygdaline
Structuurformule van amygdaline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H27NO11
IUPAC-naam [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril
Andere namen d-mandelonitril-bèta-glucoside-6-bèta-d-glucoside, d-1-mandelonitrile gentiobioside
Molmassa 457,429 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
Zie voetnoot[2]
CAS-nummer 29883-15-6
PubChem 34751
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (ratten) 522,00 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 223-226 °C
Oplosbaarheid in water 8,30 g/L
Goed oplosbaar in water
Matig oplosbaar in alcoholen
Onoplosbaar in di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Amygdaline is een glycoside dat voorkomt in onder meer bittere amandelen, evenals in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken, abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden.

Bij orale inname van 2 gram zuivere amygdaline ontstaat ademnood door zuurstofgebrek (door inwerking van enzymen in de alvleesklier). Bij intraveneus gebruik is het echter niet giftig, omdat afbraak door deze enzymen dan niet plaatsvindt.

Het vrijkomen van cyanide en benzaldehyde in het laatste stadium is afhankelijk van één van de drie soorten isomeren die gevormd worden. Het voert echter te ver om de stereochemische eigenschappen van de drie isomeren uiteen te zetten en de verschillende reacties die elk kan teweegbrengen. Voldoende is te weten dat bij de hydrolyse van amygdaline 'prunasine-glycoside' ontstaat, dat via drie verschillende hypothetische wegen verder uiteen kan vallen in onder andere benzaldehyde en HCN (cyanide). Hierbij spelen de volgende enzymen dan een rol, en afhankelijk van welk van de drie wegen, worden ze telkens genoemd in de groep die in een van de drie wegen actief zijn: (1) b-glucosidase, (2) prunasinelase en hydroxynitrilyase, (3) b-glucosidase en UDP-glucuronosyltransferase, het lysosomaal enzym b-glucuronidase, en hydroxynitrilyase.

Een eventueel medicinale werking tegen kanker van amygdaline (laetrile) is in onderzoek. Amygdaline blijkt in vitro prostaatkankercellen te kunnen doden. De gemodificeerde vorm laetrile van amygdaline werd vroeger onder de naam vitamine b17 als middel tegen kanker ingezet. Vitaminen B17 bevatten blauwzuur. Dit is een giftige stof als ze wordt omgezet in hydrogeencyanide. Een ander enzym zet vervolgens hydrogeencyanide weer om in nuttige stoffen voor ons lichaam. Daarom moeten we ons geen zorgen maken over de giftigheid van blauwzuur. Ook kankercellen zijn rijk aan het enzym dat blauwzuur produceert. Maar deze cellen missen het enzym dat het gif onschadelijk maakt en omzet naar nuttige stoffen. Dit is de reden waarom vitamine B17 al jaren gebruikt wordt bij de bestrijding van kankercellen. Wanneer er voldoende vitaminen B17 in het lichaam aanwezig is, moeten de kankercellen afsterven. Strikt genomen is de benaming vitamine verkeerd voor laetrile, het is wel een metavitamine. Dit wil zeggen dat deze vitamine een duidelijke voedingswaarde bezit, maar ze verwekt geen ziekte bij een tekort eraan. In klinisch onderzoek kon een anti-kankerwerking van behandeling met amygdaline echter nog niet worden aangetoond.[3][4]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. SMILES (symbolische structuurweergave) =
    O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
  2. InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
  3. (en) Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. (1982) N Engl J Med 306:201-206. PMID 7033783.
  4. (en) Milazzo S, Lejeune S, Ernst E. Laetrile for cancer: a systematic review of the clinical evidence. (2007) Support Care Cancer 15:583-595. PMID 17106659.