Bisabolol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Bisabolol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (−)-α-bisabolol
Structuurformule van (−)-α-bisabolol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H26O
IUPAC-naam (R)-6-methyl-2-((R)-4-methylcyclohex-3-enyl)hept-5-en-2-ol
Andere namen levomenol
Molmassa 222,36634 g/mol
SMILES
CC1=CCC(CC1)C(C)(CCC=C(C)C)O
InChI
1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3
CAS-nummer 515-69-5
EG-nummer 208-205-9
PubChem 10586
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 0,93 g/cm³
Kookpunt 153 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water, glycerol
Brekingsindex 1,496 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bisabolol, ook bekend onder de naam levomenol, is een monocyclisch sesquiterpeen met als brutoformule C15H26O. Het bevat ook een hydroxylgroep en behoort daarom ook tot de stofklasse der alcoholen. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele viskeuze vloeistof, die vrijwel onoplosbaar is in water.

Isomerie[bewerken]

Afhankelijk van de plaats waar de hydroxylgroep staat, wordt de verbinding α- of β-bisabolol genoemd. In de β-vorm zit de hydroxylgroep op het ringkoolstofatoom waar ook de heptenylgroep aan gebonden is.

Van de α-vorm komen twee enantiomeren voor: (+) en (–). De synthetisch aangemaakte stof is meestal een racemaat.

Voorkomen en toepassingen[bewerken]

Bisabolol komt voor in de echte kamille (Matricaria recutita) en kan gebruikt worden in huidcrèmes om irritatie tegen te gaan. Het kan ook tegen bacteriën en schimmels gebruikt worden. Verder wordt het gebruikt als geurstof in parfums, vanwege de milde bloemengeur.