Difenyloxalaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Difenyloxalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van difenyloxalaat
Structuurformule van difenyloxalaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H10O4
IUPAC-naam difenylethaandioaat
Andere namen oxaalzuurdifenylester
Molmassa 242,227 g/mol
SMILES
O=C(Oc1ccccc1)C(=O)Oc2ccccc2
InChI
1S/C14H10O4/c15-13(17-11-7-3-1-4-8-11)14(16)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
CAS-nummer 3155-16-6
PubChem 18475
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 126 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Difenyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C14H10O4. Het is de difenylester van oxaalzuur. Difenyloxalaat is een vaste stof.

Synthese[bewerken]

Difenyloxalaat kan bereid worden door de verestering van oxaalzuur met fenol, of door omestering van een andere diester van oxaalzuur (zoals dimethyloxalaat) met fenol. De omestering van dimethyloxalaat met fenol resulteert zo in difenyloxalaat en methanol.

Toepassingen[bewerken]

De decarbonylering van difenyloxalaat levert difenylcarbonaat, dat een grondstof is voor de productie van polycarbonaten. Als katalysator van deze reactie, waarbij koolstofmonoxide wordt vrijgesteld, kan men een organisch fosfoniumzout gebruiken, zoals tetrafenylfosfoniumchloride.[1] Deze syntheseroute van difenylcarbonaat vermijdt het gebruik van het giftige fosgeen.

In glowsticks is de oxidatie van difenyloxalaat, of een andere oxalaatester, met waterstofperoxide in aanwezigheid van een fluorescerende kleurstof de oorzaak van de chemoluminescentie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Difenyloxalaat is een irriterende vaste stof voor de ogen en de huid. Bij inhalatie van stofdeeltjes kan irritatie aan de luchtwegen optreden, met als gevolg een beklemmend gevoel in de borststreek en hevig hoesten. Het kan een ontsteking aan het oog veroorzaken, die gekarakteriseerd wordt door roodheid, hevig tranen en jeuk. Difenyloxalaat is schadelijk wanneer het wordt ingeademd of geïnhaleerd.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties