Dimethyloxalaat
| Dimethyloxalaat | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van dimethyloxalaat
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H6O4 | |||
| IUPAC-naam | dimethylethaandioaat | |||
| Molmassa | 118,09 g/mol | |||
| CAS-nummer | 553-90-2 | |||
| EG-nummer | 209-053-6 | |||
| PubChem | 11120 | |||
| Wikidata | Q412931 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vaste stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,148 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 50-54 °C | |||
| Kookpunt | 163,5 °C | |||
| Vlampunt | 75 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 60 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| Brekingsindex | 1,39 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Dimethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C4H6O4. Het is de dimethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vaste stof, die oplosbaar is in water.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Dimethyloxalaat kan langs verscheidene wegen bereid worden:
- Door verestering van oxaalzuur met methanol, en met zwavelzuur als katalysator:
![{\displaystyle {\ce {2CH3OH\ + C2O2(OH)2 ->[{\ce {H2SO4}}] (CH3)2C2O4\ + 2H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8252273fd17ee0f6237846f87aae1738fc0f56ee)
- Door de oxidatieve carbonylering van methanol:
![{\displaystyle {\ce {{4CH3OH}+{4CO}+{O2}->[{\text{kat.}}]{2(CH3)2C2O4}+2H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8b9e93198534184f07e875b4469b5734879065c8)
- Door de reactie van methylnitriet met koolstofmonoxide:
Toepassing[bewerken | brontekst bewerken]
Dimethyloxalaat wordt onder meer gebruikt als oplosmiddel. In de cosmetische nijverheid gebruikt men het ook als cheleermiddel.[2]
Het is een bouwsteen voor andere chemische verbindingen, waaronder:
- ethaandiamide of oxalamide dat gebruikt wordt in kunstmest
- ethyleenglycol dat gevormd wordt door hydrogenering van dimethyloxalaat volgens de globale reactie:
- dimethylcarbonaat door het te verwarmen in aanwezigheid van een alkoxide van een alkalimetaal, bijvoorbeeld natriummethoxide, als katalysator[3]
- difenyloxalaat door omestering van dimethyloxalaat met fenol.[4] Difenyloxalaat kan dan omgezet worden naar difenylcarbonaat, een grondstof van polycarbonaten.