Natriummethoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Natriummethoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van natriummethoxide
Structuurformule van natriummethoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH3ONa
IUPAC-naam natriummethoxide
Andere namen natriummethanolaat, natriummethylaat
Molmassa 54,02368928 g/mol
SMILES
C[O-].[Na+]
CAS-nummer 124-41-4
EG-nummer 204-699-5
PubChem 10942334
Beschrijving Wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief
Gevaar
H-zinnen H251 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P235+P410 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch? ja
Opslag Brandveilig. Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke zuren, voeding en voedingsmiddelen. Koel en droog opslaan.
EG-Index-nummer 603-040-00-2
VN-nummer 1431
LD50 (ratten) (oraal) 2037 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,3 g/cm³
Smeltpunt 280-300 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 70-80 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Natriummethoxide is een hygroscopisch natriumzout met als brutoformule CH3ONa. De stof komt voor als een toxisch, zeer ontvlambaar en corrosief wit poeder, dat hevig reageert met water.

Synthese[bewerken]

Natriummethoxide wordt bereid door reactie van methanol en natriumpoeder:

\mathrm{2\ Na\ +\ 2\ CH_3OH\ \longrightarrow\ 2\ CH_3ONa\ +\ H_2}

Deze reactie is zo exotherm dat ze zeer zorgvuldig moet gebeuren om brand te vermijden. Op laboratoriumschaal wordt ook vaak gebruikgemaakt van natriumdraad. De reactie is door het kleinere reactie-oppervlak wel trager, maar ook beter controleerbaar. Het risico op brand wordt zo kleiner.

Toepassingen[bewerken]

Natriummethoxide wordt gebruikt als base in de organische synthese en vandaar inzetbaar in een groot aantal synthesereacties van organische verbindingen, gaande van geneesmiddelen tot landbouwproducten.[1] Het wordt ook gebruikt voor dehydrohalogeneringen en aldolcondensaties. Het is tevens een nucleofiel deeltje bij de productie van methylethers.

Natriummethoxide is een efficiënte katalysator voor de productie van biodiesel.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Natriummethoxide is een sterk reductiemiddel en reageert hevig met oxiderende stoffen. Het is een sterke organische base en reageert dus hevig met zuren. Het reageert hevig met water, met vorming van het ontvlambare en giftige methanol en het corrosieve natriumhydroxide:

\mathrm{CH_3ONa\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ CH_3OH\ +\ NaOH}

Natriummethoxide tast vele metalen aan, met vorming van brandbaar en ontplofbaar waterstofgas.

De stof kan spontaan ontbranden bij contact met lucht, maar ook verhitting kan een hevige verbranding of zelfs ontploffing teweegbrengen. Door de reactiviteit is eenmaal in brand geraakt natriummethoxide moeilijk te blussen: afdekken met droog zand en wachten tot de massa geheel is afgekoeld is vaak de beste methode. In geen geval mag met water geblust worden.

Natriummethoxide is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademing van stof kan longoedeem veroorzaken.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) Y. El-Kattan, J. McAtee & B. Bessieres - Sodium Methoxide, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2006
  2. BASF baut Anlage für Biodiesel-Katalysator (Persbericht 11 februari 2010: BASF bouwt in Brazilië een installatie met een capaciteit van 60.000 ton natriummethanolaat per jaar)