Dimethyltereftalaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dimethyltereftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethyltereftalaat
Structuurformule van dimethyltereftalaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H10O4
IUPAC-naam Dimethyltereftalaat
Andere namen p-dimethylftalaat, DMT, dimethyl-1,4-benzenedicarboxylaat,
Molmassa 194,184 g/mol
CAS-nummer 120-61-6
Beschrijving Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt 140 °C
Kookpunt 288 °C
Vlampunt (open vat) 153 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 518 °C
Dampdruk (bij 150°C) 1700 Pa
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethyltereftalaat of DMT is een organische verbinding met als brutoformule C10H10O4. Het is een witte, schilferige vaste stof, die onoplosbaar is in water. De stof wordt gebruikt in de productie van polyester, waaronder polyethyleentereftalaat (pet) en poly(trimethyleentereftalaat) (PTT).

Synthese[bewerken]

Dimethyltereftalaat is een ester van tereftaalzuur en methanol en wordt gesynthetiseerd door een opeenvolging van reacties. De meest gebruikte syntheseweg is het zogenaamde Witten-proces genoemd naar de stad Witten in het Ruhrgebied[1]:

Synthese van dimethyltereftalaat
  1. p-xyleen wordt geoxideerd tot p-toluylzuur, in het bijzijn van een kobalt-mangaan-katalysator
  2. p-toluylzuur reageert met methanol tot p-toluylzuur-methylester, dat vervolgens bij een lagere temperatuur en druk wordt geoxideerd tot tereftaalzuur-monomethylester
  3. Tereftaalzuur-monomethylester reageert vervolgens opnieuw met methanol, zodat uiteindelijk dimethyltereftalaat wordt gevormd.

Een alternatieve methode begint met de oxidatie van p-xyleen tot tereftaalzuur[2], dat vervolgens met methanol wordt veresterd. Dit noemt men het "SD-proces".

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Stofexplosie is mogelijk indien poeder of korrels vermengd worden met lucht.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties