Fenolftaleïne

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fenolftaleïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenolftaleïne
Structuurformule van fenolftaleïne
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C20H14O4
IUPAC-naam 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-2-benzofuraan-1-on
Andere namen agoral, 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-1-(3H)-isobenzofuranon, 3,3-bis(p-hydroxyfenyl)fthalide, chocolax, colax, correctol, darmol, dialose, doxidan, euchessina, femilax, koprol, laxin laxogen, prulet, purga, urgen, purgophen, trilax
Molmassa 318,31 g/mol
SMILES
Zie voetnoot[1]
InChI
Zie voetnoot[2]
CAS-nummer 77-09-8
EG-nummer 201-004-7
PubChem 4764
Vergelijkbaar met thymolftaleïne
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H341 - H350 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P281 - P308+P313
MAC-waarde 20 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast[3]
Kleur wit[3]
Dichtheid 1,299[3] g/cm³
Smeltpunt 258-262[3] °C
Oplosbaarheid in water 0,092[3] g/L
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 9,2
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Fenolftaleïne
(pH-indicator)
onder pH 8,2 boven pH 10
8,2 \leftrightarrow \! 10

Fenolftaleïne is een organische verbinding, meer bepaald een trifenylmethaankleurstof, met als brutoformule C20H14O4. De stof komt voor als witte tot lichtpaarse kristallen, die slecht oplosbaar zijn in water.

Synthese[bewerken]

Fenolftaleïne kan bereid worden uit een stoichiometrisch mengsel van gesmolten ftaalzuuranhydride en fenol onder de katalyse met geconcentreerd zwavelzuur.

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Fenolftaleïne wordt hoofdzakelijk gebruikt als zuur-base-indicator, om bij een zuur-basetitraties het equivalentiepunt te bepalen. Het omslagpunt van de indicator wordt als equivalentiepunt beschouwd. Als indicator wordt fenolftaleïne vooral gebruikt bij titraties van een zuur (in de erlenmeyer) met een base (in de buret).

Omdat bij het omslagpunt van fenolftaleïne de oplossing al basisch is lost koolstofdioxide uit de lucht makkelijk op. De reactie heeft tot gevolg dat de oplossing minder basisch wordt omdat naast het carbonaat-anion ook water wordt gevormd. De oplossing wordt weer kleurloos. Er wordt daarom getitreerd tot de eerste violette kleur die in de oplossing stabiel blijft gedurende minstens 30 seconden.

Andere toepassingen zijn indicator voor bloed in de Kastle-Meyer-test en de verdwijnende haarkleurstof van Hollywood Hair Barbie.

Kleur van fenolftaleïne[bewerken]

Zoals veel indicatoren heeft een oplossing van deze stof bij lagere pH-waarden een andere kleur dan bij hogere: fenolftaleïne is bij een pH van 8,2 of lager kleurloos en bij een pH van 10,0 of hoger paarsrood. Echter, in een sterk basisch milieu (pH > 13,0) ontkleurt fenolftaleïne na korte tijd. De indicatoroplossing wordt bereid door 1 gram op te lossen in circa 50 milliliter ethanol, waarna het volume met gedemineraliseerd water op 100 milliliter gebracht wordt.

Product In H2In In2− In(OH)3−
Structuurformule Phenolphthalein-very-low-pH-2D-skeletal.png Phenolphthalein-low-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-mid-pH-2D-skeletal.svg Phenolphthalein-high-pH-2D-skeletal.svg
Molecuulmodel Phenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-low-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.png Phenolphthalein-colourless-high-pH-3D-balls.png
pH < 0 0 − 8,2 8,2 − 13,0 > 13,0
Omstandigheden sterk zuur zuur tot licht basisch basisch sterk basisch
Kleur oranje kleurloos magenta kleurloos
Afbeelding Phenolphthalein-in-conc-sulfuric-acid.jpg Phenolphthalein-at-pH-9.jpg

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Oc1ccc(cc1)C3(OC(=O)c2ccccc23)c4ccc(O)cc4
  2. 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
  3. a b c d e (en) Gegevens van Fenolftaleïne in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 december 2008) (JavaScript vereist)