Fosfortribromide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Fosfortribromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fosfortribromide
Structuurformule van fosfortribromide
Fosfortribromide
Fosfortribromide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
PBr3
IUPAC-naam fosfortribromide
Molmassa 270,70 g/mol
CAS-nummer 7789-60-8
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H314 - H335
EUH-zinnen EUH014
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 2,852 g/cm³
Smeltpunt -41,5 °C
Kookpunt 173,2 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fosfortribromide is een ontvlambare anorganische verbinding van fosfor en broom, met als brutoformule PBr3. Het is een kleurloze vloeistof, die snel hydrolyseert in water tot fosforigzuur en waterstofbromide:

\mathrm{PBr_3\ +\ 3\ H_2O\longrightarrow\ H_3PO_3\ +\ 3\ HBr}

Synthese[bewerken]

Fosfortribromide wordt bereid door reactie van witte fosfor met dibroom:

\mathrm{P_4\ +\ 6\ Br_2\ \longrightarrow\ 4\ PBr_3}

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Fosfortribromide bezit een vrij elektronenpaar op fosfor, waardoor een trigonaal piramidale structuur ontstaat. Dit wordt voorspeld door de VSEPR-theorie. Net zoals fosfortrifluoride en fosfortrichloride kan ook deze verbinding optreden als Lewiszuur en Lewisbase. Met een Lewiszuur zoals boortribromide vormt het een stabiel adduct.

Toepassingen[bewerken]

Fosfortribromide wordt gebruikt om halogeenalkanen te bereiden door reactie met een alcohol, waarbij de hydroxylgroep van het alcohol vervangen wordt door een broomatoom (hier treedt fosfortribromide als elektrofiel op):

\mathrm{PBr_3\ +\ 3\ ROH\ \longrightarrow\ 3\ RBr\ +\ H_3PO_3}

De reactie gaat op met primaire en secundaire alcoholen, maar niet met tertiaire alcoholen. Een voorbeeld is de reactie van fosfortribromide met cyclopentanol tot broomcyclopentaan, dat in de synthese van een aantal geneesmiddelen en landbouwchemicaliën gebruikt wordt.

Met carbonzuren vormt fosfortribromide op vergelijkbare wijze zuurbromiden:

\mathrm{PBr_3\ +\ 3\ RCOOH\ \longrightarrow\ 3\ RCOBr\ +\ H_3PO_3}

Fosfortribromide is een katalysator bij de Hell-Volhard-Zelinsky-reactie voor de α-bromering van carbonzuren:

Reactieverloop van de Hell-Volhard-Zelinsky-halogenering

Externe links[bewerken]