Methylrood

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylrood
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylrood
Structuurformule van methylrood
Molecuulmodel van methylrood
Molecuulmodel van methylrood
Kristallen van het natriumzout van methylrood
Kristallen van het natriumzout van methylrood
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H15N3O2
IUPAC-naam 2-(4'-dimethylaminofenylazo)-benzoëzuur
Molmassa 269,299 g/mol
SMILES
CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
CAS-nummer 493-52-7
Beschrijving Donkerrood kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur donkerrood
Dichtheid 0,791 g/cm³
Smeltpunt 179-182 °C
Evenwichtsconstante(n) pKa = 5
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Methylrood
(pH-indicator)
onder pH 4,4 boven pH 6,2
4,4 \leftrightarrow \! 6,2

Methylrood is een organische verbinding met als brutoformule C15H15N3O2. De stof komt voor als een donkerrood kristallijn poeder.

Synthese[bewerken]

Methylrood wordt bereid door middel van een diazoniumkoppeling. Daartoe wordt de aminogroep van antranilzuur met natriumnitriet en waterstofchloride omgezet in een diazoniumgroep. Vervolgens wordt dit diazoniumzout met N,N-dimethylaniline omgezet in methylrood:

Synthese van methylrood

Toepassingen[bewerken]

In de analytische scheikunde wordt de stof gebruikt als pH-indicator om bij een zuur-basetitratie het equivalentiepunt te bepalen. Het omslaggebied van methylrood ligt tussen 4,4 en 6,2 (overgang van rood naar geel):

Color transition of Methyl red solution under different acid-base conditions.jpg
Kleurovergang van een oplossing van methylrood in
zuur (links), neutraal (midden) en basisch (rechts) milieu.

Omdat de stof zeer intens gekleurd is, wordt de stof als oplossing in het laboratorium gebruikt. Twee of drie druppels van de oplossing zijn voldoende om een volume van ongeveer 100 mL van een goed zichtbare kleur te voorzien, ook de omslag van de basische naar de zure kleur (of ondersom) is met deze hoeveelheid goed waarneembaar. Standaard wordt een oplossing van methylrood bereid in een mengsel van ethanol en water.[1]

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1.   Handbook of Chemistry and Physics  (58th ed.)  - CRCpress  pag. D 136 (1977)