o-tolidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
o-tolidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van o-tolidine
Structuurformule van o-tolidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C14H16N2
IUPAC-naam o-tolidine
Andere namen 2-tolidine, 3,3′-dimethylbenzidine, dimethylbenzidine, 4,4′-diamino-3,3′-dimethylbifenyl, p,p′-diamino-m,m′-dimethylbifenyl, diaminoditolyl, 4,4′-di-o-toluïdine, bianisidine
Molmassa 212,29024 g/mol
SMILES
CC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N)C)N
InChI
1S/C14H16N2/c1-9-7-11(3-5-13(9)15)12-4-6-14(16)10(2)8-12/h3-8H,15-16H2,1-2H3
CAS-nummer 119-93-7
PubChem 8413
Beschrijving Kleurloze tot bruine kristallen of schilfers
Vergelijkbaar met Gevaar
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H350 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P308+P313
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2A)
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten en in het donker bewaren.
EG-Index-nummer 612-041-00-7
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos of bruin
Dichtheid 1,23 g/cm³
Smeltpunt 129 °C
Kookpunt 300,5 °C
Vlampunt 244 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 526 °C
Dampdruk (bij 25°C) Pa
Oplosbaarheid in water (bij 25°C) 1,3 g/L
Matig oplosbaar in benzeen, tolueen, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 2,34
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

o-tolidine, kortweg tolidine, is een organische verbinding met als brutoformule C14H16N2. De stof komt voor als kleurloze tot bruine kristallen of schilfers, die slecht oplosbaar zijn in water.

Synthese[bewerken]

o-tolidine kan, analoog met benzidine, bereid worden uit o-hydrazotolueen via een benzidine-omlegging.[1]

Toepassingen[bewerken]

Als een van de belangrijkste bifenylbasen, wordt o-tolidine ingezet bij de productie van kleurstoffen en bij de bereiding van elastomeren. Het is tevens een tussenstof in de synthese van verschillende oplosbare azoverbindingen en van onoplosbare pigmenten, die voornamelijk in de textiel-, leder- en papierindustrie hun toepassingen vinden.

In de klinische, analytische en forensische scheikunde wordt de stof gebruikt als reagens en indicator.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden. Ze reageert met oxidatiemiddelen.

De stof is zeer toxisch en kan schade berokkenen aan de lever en de nieren. o-tolidine is waarschijnlijk carcinogeen bij de mens.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (de) Carl R. Noller (1960) - Lehrbuch der organischen Chemie, Springer Verlag, p. 610