Protoanemonine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Protoanemonine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van protoanemonine
Structuurformule van protoanemonine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H4O2
IUPAC-naam 5-methylideenfuraan-2-on
Andere namen cis-4-methyleenbut-2-en-4-olide
Molmassa 96,08406 g/mol
SMILES
C=C1C=CC(=O)O1
InChI
1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
CAS-nummer 108-28-1
EG-nummer 203-567-4
PubChem 66948
Beschrijving Onstabiele gele bittersmakende olie
LD50 (muizen) (oraal) 190 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Kookpunt (bij 2 hPa) 45 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Protoanemonine is het lacton van 4-hydroxy-penta-2,4-dieenzuur. Het is een natuurlijk voorkomende giftige organische verbinding die in het melksap van planten zit die tot de ranonkelfamilie (Ranunculaceae) behoren, zoals anemonen. De giftigste plant is de blaartrekkende boterbloem, die een gehalte van 2,5% aan protoanemonine heeft. Het is een vluchtige, gele, bitter smakende olieachtige vloeistof, die snel door dimersatie overgaat in het onschadelijke anemonine. Bij droging ontstaat anemoonzuur.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Protoanemonine geeft bij huidcontact rode vlekken en blaren en bij inname vergiftigingsverschijnselen. De stof heeft antifungale en antibiotische eigenschappen.