Tetramethylammoniumhydroxide

Tetramethylammoniumhydroxide
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	C4H13NO
Molmassa	91,15 g/mol
SMILES	C[N+](C)(C)C.[OH-]
CAS-nummer	75-59-2
EG-nummer	200-882-9
PubChem	60966
Wikidata	Q420868
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	67-70 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 12900 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tetramethylammoniumhydroxide (TMAH) is een quaternaire ammoniumverbinding. In watervrije toestand komt het voor als witte kristallen met een sterke ammoniakgeur. De stof is hygroscopisch en vormt met vocht een pentahydraat (CAS-nummer: 10424-65-4). Het is goed oplosbaar in water; waterige oplossingen zijn sterk basisch.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

TMAH in waterige oplossing wordt geproduceerd door elektrolyse van een tetramethylammoniumzout; dat kan een anorganisch zout zijn zoals tetramethylammoniumchloride^[2] of -sulfaat, of een organisch zout zoals tetramethylammoniumformiaat.^[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Ontwikkelmiddel voor fotoresist bij de vervaardiging van printplaten en micro-elektronische chips. Het is een bestanddeel van bufferoplossingen met hoge pH die gebruikt worden bij het chemisch-mechanisch polijsten van silicium-wafers.^[4]
Base bij de productie van 4-aminodifenylamine (4-ADPA); dat is een intermediaire stof voor de synthese van antioxidantia en stabilisatoren van rubber en polymeren.^[5]
Tenside in ferrofluïda om een stabiele dispersie van de magnetische nanodeeltjes in het fluïdum te bekomen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Blootstelling aan TMAH is corrosief voor de ogen, de ademhalingsorganen en de huid.

Contact met het tetramethylammoniumion kan effecten hebben op zenuwen en spieren, met als gevolg verstoorde ademhaling of hartwerking, en kan dodelijk zijn.^[6]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b (en) Gegevens van Tetramethylammoniumhydroxid in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 18 januari 2010) (gevarenaanduidingen zijn geldig voor het pentahydraat)
↑ U.S. Patent 4394226, "Electrolytic method for producing quaternary ammonium hydroxides" van 19 juli 1983 aan Thiokol Corp.
↑ U.S. Patent 4572769, "Method of manufacturing tetramethyl ammonium hydroxide" van 25 februari 1986 aan Tama Chemicals Co.
↑ Europees Octrooi EP 0975705, "Buffer solutions for suspensions used in chemical-mechanical polishing" van 2 februari 2000 aan Merck Patent GmbH
↑ U.S. Patent 5932768, "Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine" van 3 augustus 1999 aan Bayer AG
↑ Wu, C.L. et al. (2008): Mortality from dermal exposure to tetramethylammonium hydroxide. In: J. Occup. Health. 50(2):99-102. PMID 18403859 PDF

[gestis-1] (en) Gegevens van Tetramethylammoniumhydroxid in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 18 januari 2010) (gevarenaanduidingen zijn geldig voor het pentahydraat)

[2] U.S. Patent 4394226, "Electrolytic method for producing quaternary ammonium hydroxides" van 19 juli 1983 aan Thiokol Corp.

[3] U.S. Patent 4572769, "Method of manufacturing tetramethyl ammonium hydroxide" van 25 februari 1986 aan Tama Chemicals Co.

[4] Europees Octrooi EP 0975705, "Buffer solutions for suspensions used in chemical-mechanical polishing" van 2 februari 2000 aan Merck Patent GmbH

[5] U.S. Patent 5932768, "Process for the preparation of 4-aminodiphenylamine" van 3 augustus 1999 aan Bayer AG

[6] Wu, C.L. et al. (2008): Mortality from dermal exposure to tetramethylammonium hydroxide. In: J. Occup. Health. 50(2):99-102. PMID 18403859 PDF

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]