Tetramethylammoniumchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Tetramethylammoniumchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetramethylammoniumchloride
Structuurformule van tetramethylammoniumchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H12NCl
IUPAC-naam tetramethylammoniumchloride
Andere namen N-,N-,N-trimethylmethanamiumchloride, tetraminechloride
Molmassa 109,59778 g/mol
SMILES
C[N+](C)(C)C.[Cl-]
CAS-nummer 75-57-0
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H300 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P264 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312
Opslag Gescheiden van oxiderende stoffen. Droog en goed gesloten bewaren.
VN-nummer 2811
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 50 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,17 g/cm³
Smeltpunt 425 °C
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetramethylammoniumchloride is een quaternair ammoniumzout met als brutoformule C4H12NCl. De stof komt voor als witte, hygroscopische kristallen, die zeer goed oplosbaar zijn in water.

Synthese[bewerken]

Tetramethylammoniumchloride wordt bereid door een alkylering van ammoniumchloride met dimethylcarbonaat:[1]

\mathrm{NH_4Cl\ +\ 2\ (CH_3)_2CO_3\longrightarrow\ [N(CH_3)_4]Cl\ +\ 2\ H_2O\ +\ 2\ CO_2}

Toepassingen[bewerken]

Tetramethylammoniumchloride wordt gebruikt als additief in polymerase-kettingreacties (PCR), om het rendement te verhogen. Het kent ook toepassingen als oppervlakte-actieve stof. De stof is, net als ammoniumchloride, een zout. Het voordeel van het tetramethylzout ten opzichte van ammoniumchloride zelf is dat het niet zuur-base-actief is. Ook in de vorming van complexen is tetramethylammoniumchloride niet betrokken.

De stof wordt gebruikt als katalysator in bepaalde organische reacties, bijvoorbeeld de reactie van fenol of cresol met fosgeen tot carbonaatesters zoals difenylcarbonaat.[2] Tetramethylammoniumchloride is een polymerisatieversneller voor de polymerisatie van caprolactam tot nylon 6.[3]

Verder wordt het aangewend als reagens voor de productie van herbiciden.[4]

Tetramethylammoniumchloride is een uitgangsproduct voor de bereiding van tetramethylammoniumhydroxide door elektrolyse.[5]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting boven 300°C met vorming van ammoniak, koolstofmonoxide, waterstofchloride en stikstofoxiden. Tetramethylammoniumchloride reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg duizeligheid en een verminderd bewustzijn.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties