Terpyridine

Terpyridine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van terpyridine
Algemeen
Molecuulformule	C15H11N3
IUPAC-naam	2,6-dipyridin-2-ylpyridine
Andere namen	2,2':6',2''-terpyridine
Molmassa	233,27 g/mol
SMILES	C1=CC=NC(=C1)C2=NC(=CC=C2)C3=CC=CC=N3
InChI	1S/C15H11N3/c1-3-10-16-12(6-1)14-8-5-9-15(18-14)13-7-2-4-11-17-13/ h1-11H
CAS-nummer	1148-79-4
EG-nummer	214-559-5
PubChem	70848
Wikidata	Q408228
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H300 - H310 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P264 - P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2811
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	89-93 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Terpyridine is een heterocyclische verbinding die bestaat uit drie pyridineringen. De buitenste ringen zijn aan de 2- respectievelijk 6-positie verbonden met de 2- en 6-posities van de middenste ring. Terpyridine is een zeer effectieve ligand en vormt coördinatieverbindingen met transitiemetalen.

Terpyridine behoort tot de groep van polypyridines: bipyridine (2 ringen), terpyridine (3 ringen), quaterpyridine (4 ringen), quinquepyridine (5 ringen), sexipyridine (6 ringen) enzovoort.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De eerste synthese van terpyridine werd beschreven in 1932 door Morgan en Burstall, die het bekwamen als een bijproduct in de oxidatieve condensatie van pyridine met ijzer(III)chloride.^[2] De opbrengst aan terpyridine was laag, en later zijn er meer effectieve syntheses voor terpyridine gevonden, waaronder:

de koppelingsreactie van pyridineverbindingen, bijvoorbeeld de Ullmann-reactie van 2-broompyridine en 2,6-dibroompyridine^[3] of met palladiumgekatalyseerde koppelingsreacties zoals de Negishi-koppeling of de Hiyama-koppeling
de ringvormende reactie die de middenste ring opbouwt. Een voorbeeld hiervan is de reactie van 2-acetylpyridine met 3,3-bis(methylthio)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-on (deze laatste verbinding is het product van de reactie van 2-acetylpyridine met koolstofdisulfide en methyljodide). Het reactieproduct, 4'-(methylthio)terpyridine, is een terpyridine met een thio-ethergroep, die kan verwijderd worden door behandeling met raneynikkel^[4]

Eigenschappen en toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Terpyridine (in de coördinatiechemie vaak afgekort tot tpy) is een tridentaatligand en vormt met vele overgangsmetalen (M) stabiele coördinatiecomplexen van de vorm [M(tpy)₂]ⁿ⁺. Het wordt onder meer toegepast in katalysatoren en co-katalysatoren, bijvoorbeeld samen met een palladiumkatalysator voor de synthese van difenylcarbonaat.^[5]

Met (gesubstitueerde) terpyridines kunnen ook polymeercomplexen gevormd worden, die elektroluminescentie vertonen. Zij kunnen bijvoorbeeld in polymere LEDs toepassing vinden.^[6]