1,6-hexaandiol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
1,6-hexaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,6-hexaandiol
Structuurformule van 1,6-hexaandiol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H14O2
IUPAC-naam hexaan-1,6-diol
Andere namen 1,6-dihydroxyhexaan, hexamethyleenglycol, α,ω-hexaandiol
Molmassa 118,17416 g/mol
SMILES
C(CCCO)CCO
InChI
1S/C6H14O2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h7-8H,1-6H2
CAS-nummer 629-11-8
EG-nummer 211-074-0
PubChem 12374
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
P-zinnen P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
LD50 (ratten) (oraal) 3730 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,96 g/cm³
Smeltpunt 42,8 °C
Kookpunt 208 °C
Vlampunt 101 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 320 °C
Dampdruk (bij 25°C) 0,007 Pa
Oplosbaarheid in water 8,44 g/L
Goed oplosbaar in water
log(Pow) -0,11
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,6-hexaandiol is een organische verbinding met als brutoformule C6H14O2. De stof komt voor als kleurloze en wasachtige kristallen, die goed oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

De industriële productie van 1,6-hexaandiol begint met de oxidatie van cyclohexaan. Het product van deze reactie bestaat in hoofdzaak uit adipinezuur en 6-hydroxyhexaanzuur, naast verschillende andere oxidatieproducten waaronder cyclohexanon, cyclohexanol, caprolacton en andere aldehyden, ketonen en carbonzuren.

De zuurfractie van dit reactieproduct wordt dan veresterd met een alcohol, bij voorkeur een diol zoals 1,5-pentaandiol of 1,6-hexaandiol zelf. Daarna hydrogeneert men deze esters op hoge druk en temperatuur met waterstof, waardoor men een product verkrijgt dat hoofdzakelijk 1,6-hexaandiol bevat samen met het eerder gebruikte alcohol. Daaruit kan 1,6-hexaandiol gedestilleerd worden.[1]

Toepassingen[bewerken]

1,6-hexaandiol wordt gebruikt als monomeer voor polyesters. Men kan er na reactie met ammoniak, hexamethyleendiamine van maken, een van de grondstoffen voor nylon-6,6.

Viscositeit[bewerken]

Hieronder staan enkele viscositeitswaarden van 1,6-hexaandiol:[2]

Temperatuur (K) Temperatuur (°C) Viscositeitscoëfficiënt (Pa·s)
312,2 39,05 62,62
316,9 43,75 50,66
321,6 48,45 41,04
326,3 53,15 33,63
331,0 57,85 28,14
335,8 62,65 23,35
340,5 67,35 19,70
345,2 72,05 16,51
349,9 76,75 14,05
354,6 81,45 11,98
359,3 86,15 10,41

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

1,6-hexaandiol reageert hevig met oxidatiemiddelen. De stof is irriterend voor de ogen.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. U.S. Patent 3524892, "Hexanediol from cyclohexane" van 18 augustus 1970 aan Celanese Corp.
  2. (en) Viscosity of hexane-1,6-diol, Landolt-Börnstein IV/vol. 25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures, Springer Berlin Heidelberg, 2009 - ISBN 978-3-540-56050-0