Mesitol

Mesitol
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van mesitol
Algemeen
Molecuulformule	C9H12O
IUPAC-naam	2,4,6-trimethylfenol
Andere namen	hydroxymesityleen
Molmassa	136,19098 g/mol
SMILES	CC1=CC(=C(C(=C1)C)O)C
InChI	1S/C9H12O/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5,10H,1-3H3
CAS-nummer	527-60-6
EG-nummer	208-419-2
PubChem	10698
Wikidata	Q15725609
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	1759
LD50 (muizen)	(oraal) 10.000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	73 °C
Kookpunt	220 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	2,73
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Mesitol, de triviale naam voor 2,4,6-trimethylfenol, is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₂O. Het is een fenolderivaat, maar kan ook beschouwd worden als mesityleen waarop een hydroxylgroep is aangebracht. De zuivere stof komt voor als een wit en corrosief kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Mesitol wordt bereid door de katalytische alkylering van fenol met een overmaat methanol. Deze reactie gaat door in de gasfase bij ongeveer 450°C.

Mesitol wordt gebruikt als monomeer voor polyfenyleenethers.^[1] Het kan selectief gedealkyleerd worden tot 2,6-xylenol, hetgeen eveneens een monomeer is voor polyfenyleenethers.^[2]

Mesitol kan katalytisch geoxideerd worden tot mesitylchinol (4-hydroxy-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-on), dat een antioxidant is en tevens een precursor van vitamine E.^[3]

Bronnen, noten en/of referenties