3-methyl-1-butylacetaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
3-methyl-1-butylacetaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-methyl-1-butylacetaat
Structuurformule van 3-methyl-1-butylacetaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H14O2
IUPAC-naam 3-methyl-1-butylethanoaat
Andere namen iso-amylacetaat, isopentylacetaat, isopentylethanoaat
Molmassa 130,19 g/mol
SMILES
CC(C)CCOC(=O)C
InChI
1/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
CAS-nummer 123-92-2
EG-nummer 204-662-3
PubChem 31276
Beschrijving Kleurloze vluchtige ontvlambare vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 607-130-00-2
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,876 g/cm³
Smeltpunt -78 °C
Kookpunt 142 °C
Vlampunt 25 °C
Brekingsindex 1,4020 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-methyl-1-butylacetaat of isoamylacetaat, vaak ook i-amylacetaat of soms bananenolie genoemd, is een organische verbinding met een typerende geur en smaak van bananen. Hierdoor wordt het veel gebruikt als geur- en smaakstof in producten die naar banaan moeten smaken, zoals snoepjes. De stof komt voor als een heldere kleurloze viskeuze vloeistof, die slechts matig in water oplost, maar goed oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen.

Synthese[bewerken]

3-methyl-1-butylacetaat is een ester die gevormd wordt door reactie van 3-methyl-1-butanol en azijnzuur, met een sterk zuur als katalysator (meestal zwavelzuur of p-tolueensulfonzuur).

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

3-methyl-1-butylacetaat heeft een sterke geur, die met bananen geassocieerd wordt, maar soms ook met peren. Bananenolie is een benaming die zowel voor de zuivere stof gebruikt wordt als voor mengsels bestaande uit 3-methyl-1-butylacetaat, pentylacetaat, nitrocellulose en andere geurstoffen. De naam vindt zijn oorsprong in de manier waarop vroeger bananenolie werd gewonnen uit bananen. Dit mengsel was een olie-achtige vloeistof, waarin zich onder andere ook nitrocellulose bevond.

Perenolie verwijst meestal naar een oplossing van 3-methyl-1-butylacetaat in ethanol, die gebruikt wordt als kunstmatige geur- en smaakstof.

3-methyl-1-butylacetaat wordt ook gebruikt als eerste test bij de effectiviteit van gasmaskers: het heeft een sterke geur, die door de meeste mensen niet als onprettig wordt ervaren. Het kan in lage concentraties makkelijk waargenomen worden en het is voor zover bekend nauwelijks toxisch.

De stof wordt verder gebruikt als oplosmiddel voor vernis en lak en heeft ook activiteit als feromoon voor de honingbij. Het kan gebruikt worden om een groot aantal bijen op een klein oppervlak te verzamelen. 3-methyl-1-butylacetaat komt vrij als een bij steekt. De geur lokt andere bijen om het slachtoffer ook te steken.

Externe links[bewerken]