Acetylaceton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acetylaceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acetylaceton
Structuurformule van acetylaceton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H8O2
IUPAC-naam pentaan-2,4-dion
Andere namen 2,4-pentaandion, β,δ-dioxopentaan, diacetylmethaan
Molmassa 100,12 g/mol
CAS-nummer 123-54-6
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (ratten) 1000 mg/kg
LD50 (konijnen) 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,98 g/cm³
Smeltpunt -23 °C
Kookpunt 140 °C
Dampdruk 9 Pa
Goed oplosbaar in water, alcoholen, tolueen
Brekingsindex 1,451-1,453 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acetylaceton is een organische verbinding met als brutoformule C5H8O2.

Een belangrijke eigenschap van dit diketon is de relatief hoge aciditeit van de methyleengroep tussen de twee carbonylgroepen. Opgelost in water, vindt een snelle keto-enol-tautomerisatie plaats waardoor een aanzienlijk deel van de stof zich in de enol-vorm bevindt. In zuivere toestand is zelfs 80% van het acetylaceton in deze vorm.

Oplossing in water

Acetylacetonaat[bewerken]

Doordat deprotonatie eenvoudig is, vormt de stof stabiele complexen met ionen van (overgangs)metalen. Deze acetylacetonaten, aangeduid met de afkorting acac, worden onder andere ingezet als katalysatoren. Fe(acac)3 katalyseert een scale aan koppelingsreacties waarbij het ene substraat uit een Grignard reagens met een aryl- of alkylgroep bestaat en het andere een aryl-, vinyl- of acyl-halide is. In de verwante Kumada-koppeling zijn de katalysatoren op palladium (palladium(II)acetylacetonaat) en nikkel gebaseerd.

Organische synthese[bewerken]

Een ander belangrijk toepassingsgebied is de organische synthese, waar acetylaceton veel wordt toegepast als synthon, een bouwsteen, vooral gebruikt in condensatiereacties. Veelal worden heterocyclische verbindingen gesynthetiseerd, die uiteindelijk worden omgezet tot biologisch actieve stoffen als geneesmiddelen, fungicides en herbicides.

Externe links[bewerken]