Amoxicilline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Amoxicilline
Chemische structuur
Amoxicilline
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie Lever: <30%
Halveringstijd (t1/2) 61,3 minuten
Uitscheiding Nieren
Gebruik
Geneesmiddelengroep Antibiotica
Subklasse Aminopenicillines
Merknamen Amoxicilline, Amoxypen, Bactimed, Clamoxyl, Docamoxici, Flemoxin, Hiconcil, Merck-amoxicilline, Moxitop, Novabritine. Combinatie met clavulaanzuur: Amoclane, Amoxiclav, Augmentin, Clavucid, Co-amoxi-Ratiopharm, Docamoclaf, Merck-amoxiclav
Indicaties Bacteriële infecties
Voorschrift/recept Ja
Toediening oraal / intraveneus
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. A
Databanken
CAS-nummer 26787-78-0
ATC-code J01CA04
PubChem 175459
DrugBank APRD00248
Farmacotherapeutisch Kompas amoxicilline
Chemische gegevens
Molecuulformule C16H19N3O5S
IUPAC-naam (2S,5R,6R)-6- {[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) ethanoyl] amino} -3,3-dimethyl- 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0] heptaan- 2-carboxylzuur trihydraat
Molmassa 365,4 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Amoxicilline is een penicillinederivaat dat als breedspectrum-antibioticum veel gebruikt wordt bij velerlei infecties. Amoxicilline behoort tot de geneesmiddelen die penicilline-antibiotica worden genoemd en is actief tegen zowel grampositieve als gramnegatieve bacteriën. De werkzame stof, bètalactam, verhindert de celwandsynthese door de bacterie, waardoor hij zich niet kan vermenigvuldigen.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiele geneesmiddelen van de WHO

Werking[bewerken | brontekst bewerken]

Artsen schrijven de combinaties voor bij onder andere: luchtweginfecties (longontsteking, acute bronchitis, middenoorontsteking, bijholteontsteking), huidinfecties, sinus pilonidalis (fistel), urineweginfecties, de ziekte van Lyme en hersenvliesontsteking.

Tandartsen gebruiken amoxicilline tegen agressieve vormen van parodontitis.

Amoxicilline wordt onder verschillende benamingen in de handel gebracht: Actimoxi®, Amoxil®, Amoxibiotic®, Amoxicilina®, Pamoxicillin®, Clamoxyl®. Het combinatiepreparaat amoxicilline/clavulaanzuur wordt naast merkloos onder de merknamen Amoclan, Amoxiclav, Augmentin, Clavucid en Forcid op de markt gebracht en is te verkrijgen als tabletten, oplostabletten, drank, injecties en infusen. Dierenartsen gebruiken ook de combinatie van amoxicilline met clavulaanzuur, onder het veterinair merk Clavamox, onder andere tegen infecties met de bacterie Bordetella bronchiseptica, die kennelhoest bij honden veroorzaakt en diverse secundaire bacteriële infecties bij besmetting met niesziekte bij de kat.

Resistentie[bewerken | brontekst bewerken]

Penicillinase-vormende stafylokokken, Pseudomonas, indool-positieve Proteus, Klebsiella, Enterobacter en Bacteroides (zie IMViC) zijn ongevoelig voor amoxicilline. De plasmaspiegel houdt evenredig tred met de gebruikte dosering. Therapeutische bloedspiegels worden bereikt in sputum, slijmvliezen, botweefsel en het oogkamerwater.

Allergische reacties kunnen optreden als gevolg van penicilloïnezuur, een inactieve metaboliet.

Sommige bacteriën maken een enzym, bètalactamase, dat de lactam ring in de werkzame stof kan openbreken en zo het antibioticum kan afbreken. Deze bacteriën zijn resistent tegen alle bètalactamantibiotica. Clavulaanzuur bindt zich echter aan bètalactamase en schakelt zo dit enzym uit. Zo verbetert het de werking van de amoxicilline.

Bijwerkingen[bewerken | brontekst bewerken]

Het gebruik van amoxicilline kan ongewenste bijwerkingen hebben. De meest voorkomende zijn huiduitslag, jeuk en maag-darmklachten. Patiënten met chronische darmontstekingen zoals de ziekte van Crohn hebben een verhoogde kans op ernstige diarree als gevolg van amoxicilline. Een andere mogelijke bijwerking is een allergie voor amoxicilline. De symptomen van deze allergie zijn jeuk en huiduitslag.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]