Benzylazide
Benzylazide | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van benzylazide
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C7H7N3 | |||
IUPAC-naam | benzylazide | |||
Andere namen | (azidomethyl)benzeen, alfa-azidotolueen | |||
Molmassa | 133,15058 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C(C=C1)CN=[N+]=[N-]
| |||
InChI | 1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
| |||
CAS-nummer | 622-79-7 | |||
PubChem | 12152 | |||
Wikidata | Q13438697 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H351 - H373 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P281 | |||
|
Benzylazide is een organisch azide met als brutoformule C7H7N3. De stof wordt meestal verhandeld als een oplossing in dichloormethaan.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Benzylazide kan bereid worden door benzylbromide te laten reageren met natriumazide in een nucleofiele substitutiereactie die onder microgolf-bestraling verloopt:[1]
Een andere mogelijkheid is de diazotransfer vanuit een ander azide naar benzylamine: benzylazide wordt hierbij gevormd door de reactie van benzylamine met imidazool-1-sulfonylazidehydrochloride in een microreactor.[2]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Benzylazide kan met een terminaal alkyn een Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie aangaan waarin een triazoolverbinding ontstaat:
Dergelijke cycloaddities kunnen ook plaatsgrijpen met andere verbindingen zoals alkenen. Deze koper(I)-gekatalyseerde cycloadditie van een azide met een alkyn is een voorbeeld van een klikreactie: ze gaat snel op, heeft een hoge opbrengst met nauwelijks nevenproducten, en kan doorgevoerd worden in waterige oplossing.[3] Een toepassing hiervan is de reactie van benzylazide met fenylacetyleen.
- ↑ Yuhong Ju, Dalip Kumar en Rajender S. Varma. "Revisiting Nucleophilic Substitution Reactions: Microwave-Assisted Synthesis of Azides, Thiocyanates, and Sulfones in an Aqueous Medium." J. Org. Chem. 2006, vol. 71, blz. 6697-6700. DOI:10.1021/jo061114h
- ↑ Mariëlle Langereis-Delville, Paul Janssen, Pieter Nieuwland, Kaspar Koch, Jan Van Hest. "Continuous flow azide formation: Optimization and scale-up." Chemical Engineering Journal, 2011, vol. 167 nr. 2-3, blz. 556-559. DOI:10.1016/j.cej.2010.08.087.
- ↑ U.S. Patent 8129542, "Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes" van 6 maart 2012 aan K. Barry Sharpless et al.