Gilmour begon met voetballen in de jeugdopleiding van Rangers. Medio 2017 besloot de middenvelder deze club te verlaten en naar Chelsea te verkassen.[1]Frank Lampard werd in de zomer van 2019 aangesteld als nieuwe hoofdtrainer van Chelsea en onder zijn leiding zat Gilmour als ongebruikte wisselspeler op de bank tijdens de strijd om de UEFA Super Cup 2019 tegen Liverpool. Tijdens de vierde speelronde van de Premier League kwam hij wel in actie, toen hij tegen Sheffield United zes minuten voor het einde van de wedstrijd in mocht vallen voor Tammy Abraham. Die had met twee doelpunten Chelsea op voorsprong gezet, maar door een treffer van Callum Robinson en een eigen doelpunt van Kurt Zouma eindigde dit duel in 2–2.[2] In de zomer van 2021 werd Gilmour voor één seizoen op huurbasis overgenomen door Norwich City.[3] Na deze verhuurperiode vertrok de middenvelder definitief bij Chelsea, toen hij voor een bedrag van circa tienenhalf miljoen euro verkaste naar Brighton & Hove Albion en daar voor vier seizoenen tekende.[4]