Naar inhoud springen

Chloormethaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Chloormethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloormethaan
Structuurformule van chloormethaan
Algemeen
Molecuul­formule CH3Cl
IUPAC-naam chloormethaan
Andere namen monochloormethaan, methylchloride, Artic, Freon 40, R 40
Molmassa 50,48752 g/mol
SMILES
CCl
InChI
1/CH3Cl/c1-2/h1H3
CAS-nummer 74-87-3
EG-nummer 200-817-4
PubChem 6327
Wikidata Q422709
Beschrijving Kleurloos gas met een lichtzoete geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
OntvlambaarDrukhouderSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H220 - H280 - H351 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P281 - P410+P403
EG-Index-nummer 602-001-00-7
VN-nummer 1063
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 0°C) 2,22 g/cm³
Smeltpunt −97,7 °C
Kookpunt −24,2 °C
Vlampunt −46 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 625 °C
Dampdruk (bij 20°C) 490.000 Pa
Oplosbaarheid in water 5,325 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloormethaan (ook bekend onder de namen methylchloride, R-40 en HCC 40) is een organische verbinding die veel wordt gebruikt als koudemiddel (Freon 40). Bij kamertemperatuur is het een kleurloos en brandbaar gas met een licht zoete geur. Vanwege de giftigheid wordt het tegenwoordig niet meer in consumentenproducten toegepast. Chloormethaan is een goed substraat voor SN2-reacties.

Chloormethaan werd in 1835 voor het eerst bereid door de Franse chemici Jean-Baptiste Dumas en Eugene Peligot door het koken van een mengsel van methanol, zwavelzuur en natriumchloride. De vorming van chloormethaan verloopt via een SN2-reactie. De tegenwoordige bereidingswijze wijkt daar weinig van af.

Theoretisch kan chloormethaan ook gemaakt worden door de reactie tussen chloorgas en methaan. In dit geval verloopt de vorming van choormethaan via een radicaalreactie. Omdat chloormethaan zelf ook met chloorgas kan reageren, en dit sneller doet dan methaan, ontstaan vooral di- en trichloormethaan. Technisch is dit een reële belangrijke syntheseroute.