DEET

DEET
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van DEET
Algemeen
Molecuulformule	C12H17NO
IUPAC-naam	N,N-di-ethyl-meta-tolueenamide
Andere namen	N,N-di-ethyl-3-methylbenzamide
Molmassa	191,27 g/mol
SMILES	CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
CAS-nummer	134-62-3
EG-nummer	205-149-7
Wikidata	Q408389
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 1950 mg/kg; (huid) 5000 mg/kg
LD50 (konijnen)	(oraal) 1584 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	geelgroen
Dichtheid	0,998 g/cm³
Smeltpunt	−45 °C
Kookpunt	288-292 °C
Vlampunt	95 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

DEET (afkorting voor N,N-di-ethyl-meta-tolueenamide) is een insectenwerende organische verbinding met als brutoformule C₁₂H₁₇NO. Het is bedoeld om op de huid of op de kleren aan te brengen en wordt hoofdzakelijk gebruikt voor bescherming tegen insectenbeten. In het bijzonder beschermt DEET tegen tekenbeten die de ziekte van Lyme kunnen veroorzaken en muggenbeten die knokkelkoorts, westnijlkoorts en malaria kunnen veroorzaken. Het is verkrijgbaar in verschillende vormen: vloeistof, lotion, spray en geïmpregneerde producten zoals polsbanden.

DEET werd in de Tweede Wereldoorlog ontwikkeld door het Amerikaanse leger. Het werd in 1946 geïntroduceerd in het leger en voor algemeen gebruik vrijgegeven in 1957. DEET wordt verkocht in concentraties tot 100%. Het Nederlandse Landelijk Coördinatiecentrum Reizigersadvisering adviseert een concentratie van minstens 30% tot 50%.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

DEET wordt gesynthetiseerd door de reactie van di-ethylamine en 3-methylbenzoëzuurchloride (dat zelf bereid wordt uit reactie van 3-methylbenzoëzuur met thionylchloride), waarna het kan worden gedestilleerd onder vacuüm.

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

DEET is een geelgroene vloeistof en een oplosmiddel dat diverse stoffen kan aantasten, waaronder bepaalde plastics, viscose, elastaan en leer. Het tast natuurlijke vezels zoals katoen en wol niet aan, en heeft geen effect op nylon.

Werkingsmechanisme[bewerken | brontekst bewerken]

Voor zover bekend is DEET de enige stof die een afdoend sterke afwerende werking heeft tegen muggen. Voorheen werd aangenomen dat de werking ervan berust op het verwarren van de geursensoren van de mug: het insect zou de aanwezigheid van de mens niet meer detecteren. Uit onderzoek blijkt echter dat muggen de stof wel degelijk ruiken en proberen die stof te vermijden.^[1] Een recentere studie laat echter zien dat DEET de werking van geurreceptoren wel verstoort. Uit deze studie blijkt dat DEET slechts bij hoge concentraties een afstotende werking heeft. In lagere concentraties was de afstotende werking verdwenen, maar bleef er een opvallend verschil tussen het aantal insecten op een met DEET behandelde prooi en een onbehandelde prooi. Verdere studie wees uit dat DEET een verstorende werking heeft op de geurreceptoren en dat de insecten de met DEET behandelde prooi niet konden waarnemen. Een opvallende waarneming bij deze studie is dat wanneer er alleen maar voedsel is dat wordt gemaskeerd door DEET, de insecten geen probleem hebben dit voedsel te vinden.^[2]

Uit onderzoek uit 2013 blijken denguemuggen echter ongevoelig te worden voor de geur van DEET, waardoor het product minder doeltreffend wordt. Het effect trad al op na drie uur na een eerste blootstelling aan DEET.^[3]

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Onderzoek wijst uit dat DEET neurotoxische effecten heeft door het remmen van het enzym acetylcholinesterase, zowel bij insecten als bij mensen en andere zoogdieren.^[4] In diverse zenuwgassen is dit het bestanddeel dat een eenmaal aangesproken spiercel continu zeer sterk stimuleert tot contractie.

Externe link[bewerken | brontekst bewerken]

(en) Gegevens van dEET in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Syed, Zainulabeuddin, Leal, Walter S. (2008). Mosquitoes Smell and Avoid the Insect Repellant DEET. Gearchiveerd op 15 november 2022. Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (33): 13598–13603. DOI:10.1073/pnas.0805312105.
↑ (en) Ditzen, Pellegrino, Voshall , (2008). Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Science 2008319 (5871): 1838-1842. DOI:www.sciencemag.org/cgi/content/full/319/5869/1471a.
↑ Stanczyk, N.M., Brookfield, J.F.Y., Field, L.M., Logan, J.G. (2013). Aedes aegypti Mosquitoes Exhibit Decreased Repellency by DEET following Previous Exposure. PLoS ONE 8 (2): e54438. DOI:10.1371/journal.pone.0054438.
↑ (en) V. Corbel, M. Stankiewicz, C. Pennetier, et al. (2009) - Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent DEET, BMC Biol 7(47)

Zie de categorie DEET van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

[1] (en) Syed, Zainulabeuddin, Leal, Walter S. (2008). Mosquitoes Smell and Avoid the Insect Repellant DEET. Gearchiveerd op 15 november 2022. Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (33): 13598–13603. DOI:10.1073/pnas.0805312105.

[2] (en) Ditzen, Pellegrino, Voshall , (2008). Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. Science 2008319 (5871): 1838-1842. DOI:www.sciencemag.org/cgi/content/full/319/5869/1471a.

[3] Stanczyk, N.M., Brookfield, J.F.Y., Field, L.M., Logan, J.G. (2013). Aedes aegypti Mosquitoes Exhibit Decreased Repellency by DEET following Previous Exposure. PLoS ONE 8 (2): e54438. DOI:10.1371/journal.pone.0054438.

[PMID19656357-4] (en) V. Corbel, M. Stankiewicz, C. Pennetier, et al. (2009) - Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent DEET, BMC Biol 7(47)

[1]

[2]

[3]

[4]