Dibutylftalaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Dibutylftalaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dibutylftalaat
Structuurformule van dibutylftalaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C16H22O4
IUPAC-naam dibutylftalaat
Andere namen DBP
Molmassa 278,3 g/mol
SMILES
CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC
CAS-nummer 84-74-2
EG-nummer 201-557-4
PubChem 3026
Beschrijving Kleurloze tot gele stroperige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H360 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P308+P313
EG-Index-nummer 607-318-00-4
VN-nummer 3082
ADR-klasse Gevarenklasse 9
LD50 (ratten) > 6000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot geel
Dichtheid 1,05 g/cm³
Smeltpunt -35 °C
Kookpunt 340 °C
Vlampunt 157 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 402 °C
Oplosbaarheid in water ca. 0,01 g/L
log(Pow) 4,57 - 4,72
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dibutylftalaat of DBP (van de Engelse naam van de stof: dibutyl phthalate) is een organische verbinding uit de groep van de ftalaten (esters van ftaalzuur). Het is een kleurloze tot gele, stroperige vloeistof met een kenmerkende geur. Ze is bijna onoplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

Dibutylftalaat wordt bereid door de reactie van ftaalzuuranhydride met 1-butanol, met geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.

Het productievolume van DBP in de Europese Unie is in de loop der jaren verminderd van 49.000 ton per jaar in 1994 naar 37.000 ton in 1997 en 26.000 ton in 1998.

Toepassingen[bewerken]

Dibutylftalaat is een van de meest gebruikte weekmakers, in de eerste plaats voor PVC (ca. 76% van alle DBP volgens gegevens uit 1997). Daarnaast wordt het ook toegevoegd aan kleefstoffen (14%), drukinkten (7%), en andere toepassingen (3%), vroeger onder meer in cosmetica (nagellak).

Regelgeving[bewerken]

Dibutylftalaat mag niet aan cosmetica toegevoegd worden in de Europese Unie, omdat de stof wordt beschouwd als toxisch voor de voortplanting. Volgens de Europese regelgeving mogen stoffen die carcinogeen, mutageen of toxisch voor de voortplanting zijn, niet in cosmetica gebruikt worden.[1]

Dibutylftalaat en soortgelijke ftalaten mogen ook niet meer gebruikt worden in speelgoed en producten voor kinderverzorging.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Dibutylftalaat is toxisch voor waterorganismen. Bij verbranding komen toxische en irriterende dampen vrij van ftaalzuuranhydride.

De acute toxiciteit van dibutylftalaat is laag, en de stof blijkt niet irriterend of sensitiserend.

Dibutylftalaat wordt ervan verdacht teratogeen en een hormoonverstoorder te zijn; in proeven op ratten en muizen is gebleken dat oraal toegediend dibutylftalaat, vanaf een zekere concentratie effecten kan hebben op de vruchtbaarheid en de ontwikkeling van de foetus. DBP kan via de placenta van de moeder naar de foetus migreren. De stof is mogelijk ook een anti-androgeen. Op basis hiervan is de stof in de Europese Unie ingedeeld in categorie 3 voor effecten op de vruchtbaarheid en in categorie 2 voor effecten op de ontwikkeling. Tevens zijn er beperkingen opgelegd op het gebruik van de stof.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties