Dicyclopentadieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Dicyclopentadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van endo- (links) en exo-dicyclopentadieen (rechts)
Structuurformule van endo- (links) en exo-dicyclopentadieen (rechts)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H12
IUPAC-naam 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoindeen
Andere namen tricyclo-(5,2,1,0)-3,8-decadieen
Molmassa 132,2 g/mol
SMILES
C13C=CC(C3)C2C1C=CC2
CAS-nummer 77-73-6
EG-nummer 201-052-9
Beschrijving Kleurloze kristallen met karakteristieke geur
Vergelijkbaar met cyclopentadieen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H315 - H319 - H331 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338 - P311
EG-Index-nummer 601-044-00-9
VN-nummer 2048
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) 353 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,98 g/cm³
Smeltpunt 32-34 °C
Kookpunt (ontleedt) 170 °C
Vlampunt 32 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 503 °C
Dampdruk (bij 20°C) 180 Pa
Oplosbaarheid in water 0,02 g/l
log(Pow) 2,78
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dicyclopentadieen is het dimeer van cyclopentadieen. In zuivere toestand is het een vluchtige vaste stof met een karakteristieke reuk. Het technisch product is een vloeistof met een smeltpunt van 11 tot 13°C.

Synthese[bewerken]

Dicyclopentadieen is een van de stoffen die gevormd worden bij het stoomkraken van nafta en gasolie tot etheen. Daarnaast kan het bereid worden in een diels-alderreactie van 2 cyclopentadieen-moleculen.

Toepassingen[bewerken]

Vrijwel alle dicyclopentadieen wordt gebruikt als (co-)monomeer van kunstharsen, vooral onverzadige polyesters, en synthetische rubbers, bijvoorbeeld EPDM. Poly(DCPD), met enkel dicyclopentadieen als monomeer, is een thermohardend kunsthars dat als "engineering plastic" in technische toepassingen gebruikt wordt[1]. Bij de productie moet men zorgen dat het restgehalte aan monomeer laag genoeg is, want anders geeft dit aan het hars een onaangename geur.

Het wordt ook gebruikt in vlamvertragende middelen. Dicyclopentadieen is in het verleden ook gebruikt als plantengroeiregelaar en afweermiddel (vanwege de reuk) in de landbouw. Deze toepassing is niet meer toegelaten in de Europese Unie.[2]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Dicyclopentadieen ontleedt bij verwarming boven 100°C tot cyclopentadieen. Deze reactie is omkeerbaar: bij kamertemperatuur dimeriseert cyclopentadieen langzaam tot dicyclopentadieen volgens een diels-alderreactie.

Dicyclopentadieen is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

In het milieu is het stabiel en persistent. Het heeft ook een vrij hoge bioconcentratiefactor van 221 in vissen.

Externe links[bewerken]