Ethyleendimethacrylaat
Ethyleendimethacrylaat | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van ethyleendimethacrylaat
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C10H14O4 | |||
IUPAC-naam | 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl-2-methylprop-2-enoaat | |||
Andere namen | ethyleenglycoldimethacrylaat, EGDMA, EDMA | |||
Molmassa | 198,216 g/mol | |||
SMILES | CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(=C)C
| |||
InChI | 1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3
| |||
CAS-nummer | 97-90-5 | |||
EG-nummer | 202-617-2 | |||
Wikidata | Q2231462 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H335 - H317 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P280 | |||
EG-Index-nummer | 607-114-00-5 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 3300 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,05 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −40 °C | |||
Kookpunt | 240 °C | |||
Vlampunt | 101,5 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 5 g/L | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Ethyleendimethacrylaat of ethyleenglycoldimethacrylaat (doorgaans afgekort tot EGDMA of EDMA) is een diester van methacrylzuur en 1,2-ethaandiol. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die weinig oplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Ethyleendimethacrylaat wordt bereid door een condensatiereactie van ethyleenglycol en methacrylzuur, in de molverhouding van ten minste 1 op 2. Het kan ook gevormd worden door de omestering met ethyleenglycol van een methacrylzure ester zoals methylmethacrylaat, in dezelfde molverhouding.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Ethyleendimethacrylaat heeft twee reactieve eindgroepen met een dubbele binding. De polymerisatie met vrije radicalen of de copolymerisatie ervan met een ander monomeer levert sterk vertakte polymeren op.[1] Ethyleendimethacrylaat wordt daarom ingezet als crosslinker bij de productie van speciale polymeren, zoals microscopisch kleine hydrogels die antikankergeneesmiddelen kunnen transporteren.[2]
Ethyleendimethacrylaat wordt ook gebruikt in de biochemie, omdat het crosslinks kan vormen met biopolymeren zoals enzymen. Men kan bepaalde enzymen isoleren door ze te immobiliseren op een copolymeer van ethyleendimethacrylaat.[3][4]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Ethyleendimethacrylaat is een stof die een allergische huidreactie kan veroorzaken en het inademen van de dampen kan irritatie van de luchtwegen tot gevolg hebben.
Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) Gegevens van ethyleendimethacrylaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) Technische fiche van ethyleendimethacrylaat
- ↑ U.S. Patent 5767211, "Synthesis of multi-functional hyperbranched polymers by polymerisation of di- or tri-vinyl monomers in the presence of a chain transfer catalyst" van 19 juni 1998 aan E.I. du Pont de Nemours and Company
- ↑ (en) Lev Bromberg en T. Alan Hatton - Smart Microgel Studies. Interaction of Polyether-Modified Poly(Acrylic Acid) Microgels with Anticancer Drugs. Gearchiveerd op 6 maart 2016.
- ↑ (en) J. Drobník, V. Saudek, F. Svec, J. Kálal, V. Vojtísek & M. Bárta (1979) - Enzyme immobilization techniques on poly(glycidyl methacrylate-co-ethylene dimethacrylate) carrier with penicillin amidase as model, Biotechnol. Bioeng., 21 (8), pp. 1317-1332
- ↑ (en) H. Ayhan & E. Piskin (2000) - Collagen Immobilization onto P(EGDMA/HEMA) Microbeads for Cell Affinity Systems[dode link], Journal of Bioactive and Compatible Polymers, 15 (1), pp. 27-42