Isosorbide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Isosorbide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isosorbide
Structuurformule van isosorbide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H10O4
IUPAC-naam (3S,3aR,6R,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol
Andere namen 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol
Molmassa 146,1412 g/mol
SMILES
C1C(C2C(O1)C(CO2)O)O
InChI
1S/C6H10O4/c7-3-1-9-6-4(8)2-10-5(3)6/h3-8H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
CAS-nummer 652-67-5
EG-nummer 211-492-3
PubChem 24860074
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 60-63 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isosorbide is een bicyclische diol, opgebouwd uit twee gefuseerde tetrahydrofuraanringen. Het kan bereid worden uit biomassa, via zetmeel of glucose. Glucose kan gehydrogeneerd worden tot sorbitol. Door verwarming daarvan met zwavelzuur als katalysator, vindt er een dubbele dehydratie plaats tot isosorbide.

Toepassing[bewerken]

Isosorbide kan men gebruiken voor de productie van polymeren (polycarbonaat en andere polyesters).[1][2] Voor polycarbonaat kan men isosorbide gebruiken in plaats van of in combinatie met bisfenol A.[3][4]

Isosorbide zou ook geschikt zijn voor gebruik in antirimpelmiddelen.[5]

Derivaten[bewerken]

Isosorbide dinitraat en isosorbide mononitraat worden in de geneeskunde gebruikt voor de behandeling van angina pectoris; het zijn vaatverwijders.

Bis(2-hydroxyethyl)isosorbide kan als co-monomeer in polymeren verwerkt worden.[6]

Esters van isosorbide kunnen gebruikt worden als weekmaker in plastics.[7][8]

De dimethylester, dimethylisosorbide, is een heldere, olieachtige vloeistof. Ze kan gebruikt worden als oplosmiddel voor bepaalde farmaceutische stoffen, onder meer voor spierverslappers zoals methocarbamol en meprobamaat[9] en voor acetylsalicylzuur (aspirine),[10] evenals voor cosmetische stoffen.[11]