Bisfenol A

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Bisfenol A
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van bisfenol A
Structuurformule van bisfenol A
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H16O2
IUPAC-naam 4,4'-dihydroxy-2,2-difenylpropaan
Andere namen DDP, BPA, 4,4'-isopropylideendifenol, 4,4'-(1-methylethylideen)bisfenol, 4,4'-isopropylideendifenol, difenylolpropaan, 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propaan
Molmassa 228,29 g/mol
SMILES
CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
CAS-nummer 80-05-7
EG-nummer 201-245-8
PubChem 6623
Beschrijving Witte kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
H-zinnen H317 - H318 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 604-030-00-0
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt 157 °C
Kookpunt 220 °C
Vlampunt 207 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 600 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bisfenol A (BPA) is een organische verbinding, afgeleid van fenol en wordt voornamelijk gebruikt in kunststoffen. Het is een witte kristallijne vaste stof met als brutoformule C15H16O2. Bisfenol A is de belangrijkste vertegenwoordiger van de bisfenolen. Het is één van de meest geproduceerde chemicaliën ter wereld met een jaarlijkse productie van meer dan 2,2 miljoen ton in 2009.[1]

In 1891 werd de stof door de Russische chemicus Alexander Dianin gesynthetiseerd. Theodor Zincke, professor aan de Universiteit van Marburg, publiceerde deze synthese in 1905.[2] De stof is korte tijd onderzocht als medicijn met oestrogene werking.[3]

Synthese[bewerken]

Bisfenol A wordt bereid door de reactie van fenol en aceton, in aanwezigheid van een geschikte katalysator bij 60 à 70 °C. De letter A in bisfenol A is afkomstig van aceton. Bisfenol A wordt uit het reactiemengsel gekristalliseerd en verder gezuiverd.

Synthese van bisfenol A

De wereldwijde productiecapaciteit van bisfenol A is meer dan twee miljoen ton per jaar en de vraag ernaar stijgt.

Toepassingen[bewerken]

  • Bisfenol A wordt hoofdzakelijk gebruikt voor de productie van polycarbonaat, door polymerisatie samen met fosgeen of een structureel vergelijkbare stof. Polycarbonaat is een harde, transparante plastic die onder andere gebruikt wordt als drager van cd's en dvd's en voor onbreekbare flessen voor (baby)voeding en drinkwater, voor tafelbestek, en voorwerpen voor gebruik in magnetrons.
  • In de vorm van bisfenol A diglycidylether (BADGE) wordt het verder ook gebruikt in epoxyharsen die als beschermende coating aan de binnenkant van voedingsverpakkingen in blik of karton worden aangebracht, of in leidingen en reservoirs voor drinkwater.
  • Bisfenol A wordt ook gebruikt in vlamvertragende middelen (na bromering tot tetrabroombisfenol A) en als oplosmiddel voor drukinkten.
  • Om een afdruk te krijgen op thermisch papier (kassa-ticket, bonrollen, ...) wordt een los laagje Bisfenol A op één zijde van het papier aangebracht, dit kleurt bij verhitting.
  • De laatste jaren blijkt BPA ook in veel make-up voor te komen.[4]

Blootstelling[bewerken]

Het is bekend dat residueel bisfenol A in verpakkingen van polycarbonaat of epoxycoatings kan migreren naar de voedingsmiddelen en zo door de mens opgenomen worden.[5] [6] Bisfenol A kan ook vrijkomen wanneer de esterverbindingen in de polymeren gehydrolyseerd worden; dit kan gebeuren onder invloed van warmte (bijvoorbeeld bij steriliseren van babyflesjes of het opwarmen van kant-en-klaarmaaltijden in een magnetron) of door contact met basische voedingsmiddelen of reinigingsmiddelen. Het resultaat is dat in de westerse wereld bisfenol A bij nagenoeg iedereen aangetroffen kan worden in het lichaam.[7] Zo heeft meer dan 90 procent van de Amerikanen BPA in zijn of haar lichaam.

Bisfenol A dat los aanwezig is op thermisch papier dringt via de huid het lichaam van de mens binnen. Deze vaststelling werd onlangs bevestigd door het Institut National de la Recherche Agronomique (INRA). Hogere BPA-waarden gemeten in het lichaam van kassa-bedienden, werden door diverse wetenschappers aan dit onderzoek gekoppeld (oktober 2010).

Onderzoek bij rhesusapen, die BPA op soortgelijke wijze als mensen verwerken, lijkt er op te wijzen dat mensen aan veel hogere BPA-niveaus worden blootgesteld dan de huidige schattingen aangeven. En het is zelfs mogelijk dat een lagere concentratie BPA een sterkere invloed heeft dan een hogere concentratie. BPA is al biologisch actief op picogramniveau.[7] Waarschijnlijk zijn er nog veel onbekende bronnen van BPA.[8] Bisfenol A en andere industriele chemicaliën worden niet alleen opgenomen door het menselijke lichaam, maar ook doorgegeven aan de baby door middel van borstvoeding (via de baarmoeder en daarna de moedermelk).[9] Poeder van bisfenol A is ontvlambaar en kan aanleiding geven tot stofexplosie.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Bisfenol A is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Herhaald of langdurig contact kan de huid gevoelig maken.

Bisfenol A is een zogenaamde endocriene disruptor, dit wil zeggen dat het het menselijk hormoonstelsel kan beïnvloeden. BPA is een xenohormoon, een lichaamsvreemd hormoon. Sedert de jaren '30 van de 20e eeuw is bekend dat bisfenol A een (zwak) oestrogeen is. Ofwel een xeno-oestrogeen.

De mogelijke effecten van blootstelling aan lage doses van bisfenol A op de vruchtbaarheid en voortplanting is het onderwerp van een groot aantal wetenschappelijke studies en discussies.[7] Uit sommige studies op knaagdieren blijkt dat ook blootstelling aan lage doses bisfenol A nog nadelige effecten veroorzaakt, zelfs bij niveaus in bloed en weefsel die lager zijn dan die welke bij mensen zijn aangetroffen. Zelfs zwakke concentraties bisfenol A, die ruim onder het niveau van 50 mcg/kg/dag liggen dat de Europese Voedselveiligheidsorganisatie EFSA geruime tijd als veilig beschouwde, hebben al een negatief effect op de productie van testosteron in de menselijke testes.[10]

Onderzoek, gepubliceerd in de The Journal of the American Medical Association, geeft aan dat een verhoogd risico is waargenomen voor hartziektes en diabetes.[11] Ook is het waarschijnlijk dat het risico op zwaarlijvigheid en oestrogeenafhankelijke kanker bij de mens toeneemt.[12] Daarnaast kan BPA ook te maken hebben met astma bij kinderen.[13]

Sceptici wijzen ook op opvallende verschillen in conclusies van studies naargelang ze gefinancierd worden door de industrie of door de overheid; de eerste vinden veel vaker geen nadelig effect dan de tweede.[14]

Normering en regelgeving[bewerken]

Een wetenschappelijk panel van de Europese Autoriteit voor voedselveiligheid (EFSA) wijst in haar opinie (gepubliceerd op 29 januari 2007) erop dat er belangrijke verschillen bestaan tussen knaagdieren en mensen in de manier waarop bisfenol A in het lichaam opgenomen wordt, en bovendien dat muizen bijzonder gevoelig zijn voor oestrogenen. Hiermee dient rekening gehouden bij de interpretatie van de resultaten van dierproeven. De studies over de blootstelling aan lage doses bisfenol A bij knaagdieren zouden dan geen betrouwbare resultaten opleveren voor de effecten op mensen.[15]

De EFSA stelde op basis van deze opinie, in 2007 een Tolerable Daily Intake (TDI, aanvaardbare dagelijkse opname) van bisfenol A vast van 0,05 milligram per kilogram lichaamsgewicht per dag (= 50 µg/kg/dag).[16] Op 21 januari 2015 werd bekend dat de EFSA de veilige grenswaarde verlaagt van 50 microgram naar 4 microgram per kilogram lichaamsgewicht per dag.[17][18][19] De Environmental Protection Agency (EPA) in de Verenigde Staten hanteert nog een veilige dosis van 50 µg/kg/dag.

Europa heeft het gebruik van bisfenol A bij de productie van babyflesjes vanaf maart 2011 verboden, de verkoop en import van babyflesjes die Bisfenol A bevatten is verboden in de Europese Unie vanaf juni 2011.[20] [21] In Frankrijk wordt dit verbod vanaf 1 januari 2015 verbreed naar alle voedselverpakkingen.[22] De hoogste verwachte blootstelling aan bisfenol A, bij babys van ca. 6 maanden, wordt geschat op 13 µg/kg/dag.

De Canadese regering heeft in oktober 2010 bisfenol A als giftige stof gedefinieerd.[23]

Op 19 mei 2011 hebben Belgische senatoren een wetsvoorstel ingediend tot het verbieden van bisfenol A in ontvangstbewijzen van kredietkaarten en kassabonnen.[24] Endocrinologisch en ecologisch onderzoek in de jaren 1990[25] maar ook recent onafhankelijk onderzoek richt zich op make-up en andere verzorgingsproducten voor lichaam en het gezicht.[26]

Per 2015 heeft Frankrijk eenzijdig het gebruik van de stof in verpakkingsmateriaal van voedingsmiddelen verboden.[27]

Externe links[bewerken]