Schairer maakte zijn wereldbekerdebuut in oktober 2004 op de parallelreuzenslalom in Sölden. Tijdens de FIS wereldkampioenschappen snowboarden 2007 in Arosa eindigde de Oostenrijker als zevende op de snowboardcross. Op de Winter X Games XII in Aspen sleepte hij de zilveren medaille in de wacht op de snowboardcross. In december 2008 eindigde hij in Arosa voor de eerste maal in zijn carrière op het podium van een wereldbekerwedstrijd: op de snowboardcross werd hij tweede. Op de FIS wereldkampioenschappen snowboarden 2009 in Gangwon-do werd Schairer wereldkampioen op de snowboardcross. Op 13 februari 2009 boekte hij in Cypress Mountain zijn eerste wereldbekerzege. Aan het eind van het seizoen 2008/2009 legde hij beslag op de eindzege in het wereldbekerklassement snowboardcross. In 2010 nam Schairer een eerste maal deel aan de Olympische Winterspelen. Op de snowboardcross eindigde hij op de 23e plaats.