Ondansetron

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Ondansetron
(S)-ondansetron (boven) en (R)-ondansetron
(S)-ondansetron (boven) en (R)-ondansetron
(RS)-2,3-dihydro-9-methyl-3- [(2-methylimidazol-1-yl)methyl]carbazol-4(1H)-on
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie voornamelijk in de lever
t1/2 ca. 3 uur (tablet) of 6 uur (zetpil)
Uitscheiding in urine en feces
Gebruik
Geneesmiddelengroep anti-emeticum
Merknamen Zofran (GlaxoSmithKline) of generiek
Voorschrift/recept ja
Databanken
CAS-nummer 99614-02-5
ATC-code A04AA01
PubChem 4595
DrugBank DB00904
Chemische gegevens
Formule C18H19N3O
Molaire massa 293,37 g/mol
Smeltpunt 231-232°C
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Ondansetron is een anti-emeticum uit de groep van selectieve serotonine(5-HT)3-receptorantagonisten. Het wordt in combinatie met een corticosteroïde voorgeschreven voor de preventie van misselijkheid of braken ten gevolge van chemotherapie of radiotherapie. Het kan ook worden voorgeschreven voor de preventie van misselijkheid of braken na een operatief ingrijpen. De laatste jaren wordt ondansetron ook gebruikt om extreme zwangerschapsmisselijkheid (hyperemesis gravidarum) te bestrijden.

Het is ontwikkeld door de Glaxo Group uit Londen (tegenwoordig GlaxoSmithKline), die er in januari 1984 een Brits octrooi voor aanvroeg. Het Amerikaans octrooi werd verleend op 22 september 1987.[1] Glaxo verkoopt het onder de merknaam Zofran ODT en Zofran. Tegenwoordig is het ook verkrijgbaar als generiek geneesmiddel bij diverse andere fabrikanten. Het wordt verkocht onder de vorm van (smelt)tabletten, zetpillen, injectievloeistof of siroop. Ondansetron is in de geneesmiddelen aanwezig als het hydrochloridezout van het dihydraat van ondansetron.

Het molecuul van ondansetron bezit een chiraal centrum, zodat er een (R)- en een (S)-enantiomeer van bestaat. Het handelsmiddel is een 1:1-racemisch mengsel van beide enantiomeren. De R (+)-enantiomeer blijkt de effectieve anti-emetische enantiomeer te zijn.[2]

Bijwerkingen[bewerken]

Ondansetron heeft relatief weinig bijwerkingen. De bijwerkingen die het meest kunnen voorkomen zijn: hoofdpijn, warmtegevoelens of duizeligheid en constipatie.

Op 13 augustus 2012 waarschuwde het CBG voor een levensbedreigende hartaritmie. De intraveneuze dosering wordt beperkt tot maximaal 16mg.[3]

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Zie ook[bewerken]

Andere middelen uit de groep van serotonine(5-HT)3-antagonisten:

Externe links[bewerken]