Pinoxaden

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Pinoxaden
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pinoxaden
Structuurformule van pinoxaden
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C23H32N2O4
IUPAC-naam 8-(2,6-diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl-2,2-dimethylpropionaat
Molmassa 400,51 g/mol
SMILES
CCC1=CC(=CC(=C1C2=C(N3CCOCCN3C2=O)OC(=O)C(C)(C)C)CC)C
InChI
1S/C23H32N2O4/c1-7-16-13-15(3)14-17(8-2)18(16)19-20(26)24-9-11-28-12-10-25(24)21(19)29-22(27)23(4,5)6/h13-14H,7-12H2,1-6H3
CAS-nummer 243973-20-8
PubChem 210326
Beschrijving Fijn wit reukloos poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,16 g/cm³
Smeltpunt 120,5-121,6 °C
Oplosbaarheid in water 0,22 g/l
Goed oplosbaar in dichloormethaan, aceton
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 3,2
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pinoxaden (ISO-naam) is een organische verbinding uit de groep van fenylpyrazolen, die gebruikt wordt als herbicide.

Ontwikkeling[bewerken]

Pinoxaden werd ontwikkeld door het Zwitserse Novartis (later Syngenta), dat in 1998 een octrooiaanvraag indiende.[1] Pinoxaden is de werkzame stof in de herbiciden Axial en Axeo van Syngenta, die ingezet worden in de teelt van tarwe, gerst, triticale en spelt.

Werking[bewerken]

Pinoxaden is werkzaam tegen eenjarige grassen. De stof verstoort de werking van het enzym acetyl-coenzyme A-carboxylase (ACCase), dat essentieel is voor de synthese van lipiden.[2] Om de granen te beschermen tegen de stof wordt een safener toegevoegd (cloquintocet-mexyl in de producten van Syngenta).

Regelgeving[bewerken]

Syngenta Crop Protection heeft in maart 2004 een aanvraag ingediend om de werkzame stof pinoxaden op te nemen in de lijst van toegestane gewasbeschermingsmiddelen van de Europese Unie.

Het dossier werd volledig bevonden en de lidstaten konden producten met deze werkzame stof voorlopig toelaten. Tijdens het beoordelingsproces bleek dat er bijkomende gegevens nodig waren; daarom is de termijn voor de voorlopige toelatingen herhaaldelijk verlengd, het laatst tot 31 mei 2016.[3] De ontbrekende gegevens zijn nodig om de mogelijkheid van grondwaterverontreiniging door relevante metabolieten te kunnen evalueren. Op het vlak van de toxicologie voor zoogdieren zijn geen knelpunten geïdentificeerd.[4]