Serotonine
| Serotonine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
.svg)
| ||||
Structuurformule van serotonine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H12N2O | |||
| IUPAC-naam | 3-(2-amino-ethyl)-1H-indool-5-ol | |||
| Andere namen | 5-hydroxytryptamine | |||
| Molmassa | 176,21508 g/mol | |||
| SMILES | NCCC1=CNC2=C1C=C(O)C=C2
| |||
| InChI | 1S/C10H12N2O/c11-4-3-7-6-12-10-2-1-8(13)5-9(7)10/h1-2,5-6,12-13H,3-4,11H2
| |||
| CAS-nummer | 50-67-9 | |||
| EG-nummer | 200-058-9 | |||
| PubChem | 5202 | |||
| Wikidata | Q167934 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H312 - H315 - H319 - H332 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
| EG-Index-nummer | 200-058-9 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Serotonine is een neurotransmitter met een overwegend inhiberende werking. Het is een tryptamine die invloed heeft op het geheugen, stemming, zelfvertrouwen, slaap, emotie, seksuele activiteit en eetlust. Het speelt ook een rol bij de verwerking van pijnprikkels. Serotonine wordt afgegeven door serotonerge neuronen in de hersenen die naar verschillende onderdelen lopen, waaronder de prefrontale cortex (PFC). Dit gebied speelt een belangrijke rol bij onder andere verslaving en agressie. De cellichamen van de serotonerge neuronen liggen in en/of vlak bij de nuclei rhaphes en medulla oblongata. Serotonine werkt als regulator van het dopamine-systeem.
Serotonine is ook aanwezig in bloedplaatjes. Als serotonine wordt vrijgegeven uit de bloedplaatjes kan dit vasoconstrictie van het bloedvat teweegbrengen. Dit is een lokaal effect. Serotonine wordt vrijgegeven bij beschadiging aan een bloedvat. (b.v. wond aan de vinger, waarna serotonine vrijkomt en het bloedvat zal contraheren door vasoconstrictie.)
Serotonine is commercieel verkrijgbaar als het overeenkomstig hydrochloridezout.
Biochemie
Serotonine, of 5-hydroxytryptamine (5-HT) is een monoamine dat gesynthetiseerd wordt door het lichaam. Hierbij wordt het essentieel aminozuur tryptofaan met behulp van diverse enzymen tot serotonine omgezet. De eerste stap is de omzetting van tryptofaan in 5-hydroxytryptofaan door het enzym tryptofaanhydroxylase. Daarna wordt er een koolstofdioxide afgesplitst en ontstaat 5-hydroxytryptamine.[1] Serotonine kan niet door de bloed-hersenbarrière en wordt in de hersenen gemaakt. Voor deze synthese van serotonine is het volledig afhankelijk van de aanvoer van tryptofaan en 5-HTP.[2] Tryptofaan komt onder andere voor in kikkererwten, melk, bananen en chocolade. Serotonine wordt vervolgens weer afgebroken door middel van de enzymen monoamino-oxidase en aldehydedehydrogenase tot 5-hydroxyindolzuur.
Neurotransmissie
Serotonine in zijn actieve vorm wordt opgeslagen in vesikels (blaasjes) in de presynaptische eindiging, en kan losgelaten worden in de synaptische spleet. Daar diffundeert het naar de postsynaptische eindiging en bindt aan receptoren. De activiteit van serotonine wordt beëindigd door het opnemen van de moleculen uit de synaps door de monoaminetransporter en door afbraak van serotonine door monoamino-oxidase (MAO).
Serotonine en depressie
Bij ziekten als depressie kan een geneesmiddel uit de groep van selectieve serotonineheropnameremmers worden voorgeschreven. Deze zorgen ervoor dat de heropname van serotonine uit de synaptische spleet geremd wordt, waardoor de activiteit van serotonine verlengd wordt. Voorbeelden van deze antidepressiva zijn paroxetine, sertraline, venlafaxine en fluoxetine. De oudere antidepressiva zijn óf heropnameremmers van zowel serotonine als noradrenaline (tricyclische antidepressiva), óf ze remmen het enzym monoamino-oxidase (MAO-remmers). De nieuwere SSRI-middelen blijken niet veel beter te werken dan de andere, de bijwerkingen zijn in het algemeen wel minder ernstig.
Serotonine en voortijdig klaarkomen
Ongeveer 30% van de mannen heeft last van voortijdig klaarkomen (ejaculatio praecox).[3] Volgens een psychofarmacologische studie uit 2002 is een voortijdige zaadlozing geen psychologische aandoening, maar valt ze terug te voeren op een neurobiologisch fenomeen: verstoring van de signaaloverdracht in de 5-HT2C-receptoren als gevolg van een tekort aan serotonine of serotonine-achtige stoffen in de hersenen wordt aangedragen als verklaring.[4]
Het gen 5-HTTLPR blijkt verantwoordelijk voor de hoeveelheid en activiteit van serotonine en regelt daarmee de snelheid van de zaadlozing. Het gen komt in drie vormen voor: LL, SL en SS. De LL-vorm veroorzaakt een snellere zaadlozing. Mannen met LL ejaculeren gemiddeld twee keer zo snel als mannen met SS en ook bijna twee keer zo snel als mannen met SL.
Paroxetine is een geneesmiddel om het tekort aan serotonine aan te vullen. Het kan verslavend werken en is geregistreerd als een antidepressivum en niet als een middel om voortijdig klaarkomen te verhelpen. Bij zowel vrouwen als mannen die dit probleem niet hebben maar wel antidepressiva slikken komt het vaak voor dat ze meer moeite hebben met klaarkomen.
Zie ook
Externe link
- ↑ Leerboek Psychiatrie, M. Hengeveld e.a., derde druk, De Tijdstroom, Utrecht, 2016
- ↑ 5-HTP Directe stimulatie van de serotoninestofwisseling[dode link]
- ↑ Gezondheidsweb, Hoe vroegtijdig is een vroegtijdige ejaculatie?, geraadpleegd op 28 maart 2012
- ↑ (en) M.D. Waldinger (2002) – The Neurobiological Approach to Premature Ejaculation, The Journal of Urology, 168 (6), 2359-2367
· 
· 
