Glucuronzuur: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k l;ink tioegevoegsd
kGeen bewerkingssamenvatting
Regel 1: Regel 1:
{{Infobox chemische stof
'''Glucuronzuur''' (uit het [[Oudgrieks]] ''γλυκύς'' "zoet" + οὖρον "urine") is een [[carbonzuur]]. De structuur lijkt op die van [[glucose]], maar het zesde koolstofatoom is geoxideerd tot een zuurgroep. De brutoformule is [[koolstof|C]]<sub>6</sub>[[waterstof (element)|H]]<sub>10</sub>[[zuurstof (element)|O]]<sub>7</sub>.
| Naam = Glucuronzuur
| afbeelding1 = Beta D-Glucuronic acid.svg
| onderschrift1 = β-D-Glucuronzuur, de Monosacharide#Ringvorm of lineaire keten|pyranosevorm]] van het zuur.
| afbeelding2 =
| onderschrift2 =
| afbeelding3 =
| onderschrift3 =
| afbeelding4 =
| onderschrift4 =
| Formule = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>7</sub>
| Molgewicht = 194,14<ref>Standaard atoommassa's bij elkaar tellen.</ref>
| SMILES = O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
| InChI =
| IUPAC = (2''S'',3''S'',4''S'',5''R'',''6''R)-3,4,5,6-&#x200b;Tetrahydroxyoxane-2-carbonzuur
| AndereNamen = β-<small>D</small>-glucopyranuronzuur
| CAS = 6556-12-3
| EINECS =
| EG =
| VN =
| PubChem =441478
| Beschrijving =
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch =
| TekstWaarsch =
| Rzinnen =
| EUHzinnen =
| Szinnen =
| Carcinogeen =
| Hygroscopisch =
| Omgang =
| Opslag =
| ADR =
| MAC =
| LethaalRat =
| LethaalKonijn =
| LethaalMuis =
| LethaalKip =
| Aggregatie =
| Kleur =
| Dichtheid =
| Smeltpunt = <ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/g5269?lang=en&region=US D-Glucuronic acid] at [[Sigma-Aldrich]]</ref>159 - 161
| Kookpunt =
| Sublimatiepunt =
| Vlampunt =
| Zelfontbranding =
| Dampdruk =
| Brekingsindex =
| Oplosbaarheid =
| GoedOplIn =
| MatigOplIn =
| SlechtOplIn =
| OnoplIn =
| Dipoolmoment =
| LogPow =
| Viscositeit =
| Kristalstructuur =
| fG0g =
| fG0l =
| fG0s =
| fH0g =
| fH0l =
| fH0s =
| S0g =
| S0l =
| S0s =
| Cpm0 =
| Evenwicht =
| KlassiekeAnalyse =
| Spectra =
| NutrientType =
| Essentieel =
| Voorkomen =
| ADI =
| AdditiefType =
| E-nummer =
}}

'''Glucuronzuur''' (uit het [[Oudgrieks]] ''γλυκύς'' "zoet" + οὖρον "urine") is een [[carbonzuur]]. De structuur lijkt op die van [[glucose]], maar het zesde koolstofatoom is geoxideerd tot een zuurgroep. De brutoformule is C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>7</sub>. De stof mag niet verward worden met [[gluconzuur]], het standaard [[oxidatie]]product in tal van [[aantoningsreactie]]s van glucose.


==Functies==
==Functies==

Versie van 7 feb 2015 14:43

Glucuronzuur
Structuurformule en molecuulmodel
β-D-Glucuronzuur, de Monosacharide#Ringvorm of lineaire keten
Algemeen
Molecuulformule C6H10O7
IUPAC-naam (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-​Tetrahydroxyoxane-2-carbonzuur
Andere namen β-D-glucopyranuronzuur
Molmassa 194,14[1] g/mol
SMILES
O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
CAS-nummer 6556-12-3
PubChem 441478
Wikidata Q409216
Fysische eigenschappen
Smeltpunt [2]159 - 161 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glucuronzuur (uit het Oudgrieks γλυκύς "zoet" + οὖρον "urine") is een carbonzuur. De structuur lijkt op die van glucose, maar het zesde koolstofatoom is geoxideerd tot een zuurgroep. De brutoformule is C6H10O7. De stof mag niet verward worden met gluconzuur, het standaard oxidatieproduct in tal van aantoningsreacties van glucose.

Functies

Proteoglycaanopbouw

Glucuronzuur is een vaste bouwsteen van de koolstofketen met de naam proteoglycanen. Het is een onderdeel van secretie-vloeistoffen zoals speeksel. Doordat proteoglycanen makkelijk water vasthouden zijn ze een onmisbaar onderdeel van het kraakbeen. Artrose berust onder meer op afbraak van deze proteoglycanen.[3]

Glucuronidering van lichaamsvreemde stoffen

Glucuronidering is een fase II-biotransformatiereactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt glucuronzuur gekoppeld aan hydroxyl-, carbonzuur-, amino- of thiolgroepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide metabolieten.[4] De enzymen die een rol spelen bij die omzetting zijn glucuronosyltransferasen. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.[5] De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt. De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste iso-enzym dat de reactie faciliteert is UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7), zoals gebeurt bij de omzetting van nalmefeen.

Het β-D-methylglycoside van glucuronzuur in de laag-energetische 4C1-conformatie

Glucuronidase

Glucuronidasen, een groep van enzymen, verbreken de band weer van het glucuronide, de glucuronzuur-verbinding.