Thioazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thioazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Thioacetic-acid-2D-skeletal.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3OS
Molmassa 76,12 g/mol
CAS-nummer 507-09-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief
H-zinnen R11, R34
P-zinnen S9, S16, S26, S36/37/39, S45
EG-Index-nummer 208-063-8
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,065 g/cm³
Kookpunt 88-91,5 °C
Vlampunt 11 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thioazijnzuur is een kleurloze vloeistof met een zeer penetrante, misselijkmakende geur.

De verbinding is het zwavel-analoog van azijnzuur en heeft de structuurformule CH3COSH.

Het kan gemaakt worden door acetylchloride te laten reageren met waterstofsulfide:

CH3-C(O)Cl + H2S → CH3C(O)SH + HCl

of azijnzuuranhydride met waterstofsulfide te reageren tot thioazijnzuur en azijnzuur:

(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3COOH

Thioazijnzuur wordt in de organische chemie gebruikt om thiolgroepen (-SH) in moleculen in te brengen, bijvoorbeeld in de synthese van het geneesmiddel captopril.

De reactie van een alkeen met thioazijnzuur geeft een thio-ester:

R-CH=CH2 + CH3-C(O)-SH → R-CH2-CH2-S-C(O)-CH3

Hieruit kan men na hydrolyse een mercaptaan of thiol verkrijgen[1].

Bronnen, noten en/of referenties