Dit is een oude versie van deze pagina, bewerkt door SanderO(overleg | bijdragen) op 25 feb 2020 om 23:00. (Wijzigingen door 143.179.6.136 (Overleg) hersteld tot de laatste versie door SanderO) Deze versie kan sterk verschillen van de huidige versie van deze pagina.
Caballero begon zijn profcarrière in 2001 bij Boca Juniors. In drie jaar speelde hij 15 wedstrijden voor die club. In juli 2004 tekende de doelman bij het Spaanse Elche. In januari 2006 werd hij voor zes maanden uitgeleend aan Arsenal de Sarandí. Tussen 2004 en 2011 speelde Caballero 186 wedstrijden voor Elche. Op 10 februari 2011 tekende Caballero een contract bij Málaga CF. Deze transfer viel buiten de transferperiode, maar door een zware knieblessure van eerste doelman Sergio Asenjo en een langdurige absentie van tweede doelman Rubén kreeg Málaga CF toestemming om een nieuwe doelman te halen. Hij debuteerde op 20 februari 2011 tegen Villarreal CF. Op 18 januari 2012 tekende Caballero een contractverlenging tot juni 2016. Op 25 maart 2012 brak hij zijn hand in de competitiewedstrijd tegen Espanyol, waardoor zijn seizoen voorbij was.
Caballero tekende in juli 2014 een driejarig contract bij Manchester City, dat hem overnam van Málaga.[1] Aan het einde van het seizoen 2016/17 werd zijn contract niet verlengd door de Engelse club.[2] Hij stapte daarop in juli 2017 transfervrij over naar Chelsea, de kampioen van de Premier League in het voorgaande seizoen.