Ergothioneïne: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Aanvulling bronvermelding met behulp van Sjabloon:Citeer journal. |
Aanvulling bronvermeldingen met behulp van Sjabloon:Citeer journal. |
||
| Regel 69: | Regel 69: | ||
== Voorkomen == |
== Voorkomen == |
||
Alleen de schimmelstammen [[basidiomycota|steeltjeszwammen]] en [[ascomyceten|zakjeszwammen]] en enkele soorten [[mycobacterium|mycobacteria]] kunnen dit aminozuur aanmaken uit het aminozuur [[histidine]]. Het zwavelatoom wordt dan uit het aminozuur [[cysteïne]] betrokken.<ref name="PMID 13405916">{{Citeer journal | author = Melville DB, Eich S, Ludwig ML | year = 1957 | month = februari | title = The biosynthesis of ergothioneine | journal = J Biol Chem | volume = 224 | issue = 2 | pages = 871-7 | issn = 0021-9258 | pmid = 13405916 | language = en | url = http://www.jbc.org/content/224/2/871.full.pdf | accessdate = 2016-07-06 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20120324112427/http://www.jbc.org/content/224/2/871.full.pdf | archivedate = 2012-03-24 | dead-url = no | format = pdf}} Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt.</ref> Planten kunnen het vervolgens uit de bodem halen en dieren krijgen het aminozuur binnen door het eten van deze planten.<ref name="PMID 14353906">{{Citeer journal | author = Melville DB, Horner WH, Otken CC, Ludwig ML | year = 1955 | month = maart | title = Studies on the origin of ergothioneine in animals. | journal = J Biol Chem | volume = 213 | issue = 1 | pages = 61-8 | issn = 0021-9258 | pmid = 14353906 | language = en | url = http://www.jbc.org/content/213/1/61.full.pdf | accessdate = 2016-07-06 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20160706002116/http://www.jbc.org/content/213/1/61.full.pdf | archivedate = 2016-07-06 | dead-url = no | format = pdf}} Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt.</ref><ref>{{en}}Audley en Tan (1968) The uptake of ergothioneine from the soil into the latex of Hevea brasiliensis. ''Phytochemistry'' 7(11), p. 1999-2000</ref> Het komt voor in menselijke voeding, zoals in lever, nieren, bonen en paddenstoelen.<ref>{{ |
Alleen de schimmelstammen [[basidiomycota|steeltjeszwammen]] en [[ascomyceten|zakjeszwammen]] en enkele soorten [[mycobacterium|mycobacteria]] kunnen dit aminozuur aanmaken uit het aminozuur [[histidine]]. Het zwavelatoom wordt dan uit het aminozuur [[cysteïne]] betrokken.<ref name="PMID 13405916">{{Citeer journal | author = Melville DB, Eich S, Ludwig ML | year = 1957 | month = februari | title = The biosynthesis of ergothioneine | journal = J Biol Chem | volume = 224 | issue = 2 | pages = 871-7 | issn = 0021-9258 | pmid = 13405916 | language = en | url = http://www.jbc.org/content/224/2/871.full.pdf | accessdate = 2016-07-06 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20120324112427/http://www.jbc.org/content/224/2/871.full.pdf | archivedate = 2012-03-24 | dead-url = no | format = pdf}} Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt.</ref> Planten kunnen het vervolgens uit de bodem halen en dieren krijgen het aminozuur binnen door het eten van deze planten.<ref name="PMID 14353906">{{Citeer journal | author = Melville DB, Horner WH, Otken CC, Ludwig ML | year = 1955 | month = maart | title = Studies on the origin of ergothioneine in animals. | journal = J Biol Chem | volume = 213 | issue = 1 | pages = 61-8 | issn = 0021-9258 | pmid = 14353906 | language = en | url = http://www.jbc.org/content/213/1/61.full.pdf | accessdate = 2016-07-06 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20160706002116/http://www.jbc.org/content/213/1/61.full.pdf | archivedate = 2016-07-06 | dead-url = no | format = pdf}} Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt.</ref><ref>{{en}}Audley en Tan (1968) The uptake of ergothioneine from the soil into the latex of Hevea brasiliensis. ''Phytochemistry'' 7(11), p. 1999-2000</ref> Het komt voor in menselijke voeding, zoals in lever, nieren, bonen en paddenstoelen.<ref name="PMID 17616140">{{Citeer journal | author = Ey J, Schömig E, Taubert D | date = 2007-08-08 | title = Dietary sources and antioxidant effects of ergothioneine | journal = J Agric Food Chem | volume = 55 | issue = 16 | pages = 6466-74 | issn = 0021-8561 | pmid = 17616140 | doi = 10.1021/jf071328f | language = en}}</ref> Vooral paddenstoelen kennen de hoge concentraties van dit aminozuur, zoals de [[champignon]] met 0,4 mg per gram droge stof en tot wel vijf keer zoveel bij de [[shiitake]] en de [[gewone oesterzwam]].<ref name="Dubost 2006">{{Citeer journal | author = Dubost NJ, Beelman RB, Peterson D, Royse DJ | year = 2006 | title = Identification and quantification of ergothioneine in cultivated mushrooms by liquid chromatography-mass spectroscopy | journal = International Journal of Medicinal Mushrooms | volume = 8 | issue = 3 | pages = 215-222 | issn = 1940-4344 | doi = 10.1615/IntJMedMushr.v8.i3.30 | language = en}}</ref> |
||
Bij de mens wordt het aminozuur gevonden in concentraties tot twee µmol per liter in onder meer de ooglens, lever, beenmerg en sperma. De ontdekking van het aminozuur in [[rode bloedcel]]len<ref>{{ |
Bij de mens wordt het aminozuur gevonden in concentraties tot twee µmol per liter in onder meer de ooglens, lever, beenmerg en sperma. De ontdekking van het aminozuur in [[rode bloedcel]]len<ref name="PMID 16744012">{{Citeer journal | author = Hunter G | year = 1928 | title = A new test for ergothioneine upon which is based a method for its estimation in simple solution and in blood-filtrates | journal = Biochem J | volume = 22 | issue = 1 |
||
| pages = 4-10 | issn = 0264-6021 | pmid = 16744012 | pmc = 1252079 | language = en}} Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt.</ref> was de aanleiding voor veel onderzoek in de twintigste eeuw naar het aminozuur om aandoeningen van deze cellen te behandelen. In [[mitochondrion|mitochondriën]] bevinden zich de hoogste concentraties van het transporteiwit voor ergothioneïne in het lichaam. |
|||
== Stofwisseling in de mens == |
== Stofwisseling in de mens == |
||
Mensen en andere zoogdieren zijn zelf niet in staat om ergothioneïne te maken. Nadat het via de voeding is binnengekomen, wordt het aminozuur in de darm geabsorbeerd. Het aminozuur kan niet zonder hulp de celmembraan passeren. In zoogdieren heeft het daarom een eigen transportsysteem via een specifiek ergothioneïne[[transportproteïne|transporteiwit]].<ref name= |
Mensen en andere zoogdieren zijn zelf niet in staat om ergothioneïne te maken. Nadat het via de voeding is binnengekomen, wordt het aminozuur in de darm geabsorbeerd. Het aminozuur kan niet zonder hulp de celmembraan passeren. In zoogdieren heeft het daarom een eigen transportsysteem via een specifiek ergothioneïne[[transportproteïne|transporteiwit]].<ref name="PMID 15795384">{{Citeer journal | author = Gründemann D1, Harlfinger S, Golz S, Geerts A, Lazar A, Berkels R, Jung N, Rubbert A, Schömig E | date = 2005-04-05 | title = Discovery of the ergothioneine transporter | journal = Proc Natl Acad Sci U S A | volume = 102 | issue = 14 | pages = 5256-61 | issn = 0027-8424 | pmid = 15795384 | pmc = 555966 | doi = 10.1073/pnas.0408624102 | language = en}} Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt.</ref> |
||
In [[in vitro|laboratoriumomstandigheden]] werkt het aminozuur als een krachtige antioxidant, maar dit is nog niet aangetoond in levende organismen. Omdat het aminozuur schadelijke zuurstofradicalen zoals [[superoxide]] onschadelijk kan maken in laboratoriumomstandigheden, wordt vermoed dat het waarschijnlijk voor bescherming van wateroplosbare eiwitten in de mitochondriën zorgt.<ref name="PMID 19911007">{{citeer journal | author = Paul BD, Snyder SH | year = 2010 | month = juli | title = The unusual amino acid L-ergothioneine is a physiologic cytoprotectant | journal = Cell Death Differ | volume = 17 | issue = 7 | pages = 1134-40 | issn = 1350-9047 | pmid = 19911007 | pmc = 2885499 | doi = 10.1038/cdd.2009.163 | language = en}} Dit is een [[open access]] artikel.</ref> Daarnaast helpt ergothioneïne bij de afbraak van [[S-nitrosoglutathion]] in het bloed, de lever en de nieren. Verder zijn er vermoedens dat dat het aminozuur invloed heeft op auto-immuunziekten.<ref name= |
In [[in vitro|laboratoriumomstandigheden]] werkt het aminozuur als een krachtige antioxidant, maar dit is nog niet aangetoond in levende organismen. Omdat het aminozuur schadelijke zuurstofradicalen zoals [[superoxide]] onschadelijk kan maken in laboratoriumomstandigheden, wordt vermoed dat het waarschijnlijk voor bescherming van wateroplosbare eiwitten in de mitochondriën zorgt.<ref name="PMID 19911007">{{citeer journal | author = Paul BD, Snyder SH | year = 2010 | month = juli | title = The unusual amino acid L-ergothioneine is a physiologic cytoprotectant | journal = Cell Death Differ | volume = 17 | issue = 7 | pages = 1134-40 | issn = 1350-9047 | pmid = 19911007 | pmc = 2885499 | doi = 10.1038/cdd.2009.163 | language = en}} Dit is een [[open access]] artikel.</ref> Daarnaast helpt ergothioneïne bij de afbraak van [[S-nitrosoglutathion]] in het bloed, de lever en de nieren. Verder zijn er vermoedens dat dat het aminozuur invloed heeft op auto-immuunziekten.<ref name="PMID 15795384"/> |
||
Er zijn momenteel geen verschijnselen bekend die door een tekort van ergothioneïne ontstaan. Er worden vrijwel altijd hoge concentraties van deze stof in weefsels en bloed aangetroffen, wat sommige onderzoekers tot het vermoeden heeft gebracht dat er een nog onopgehelderde aanmaakroute bij zoogdieren bestaat. Daar kunnen echter ook andere mechanismen aan ten grondslag liggen. De stof wordt [[nefron#nierbuis|actief geresorbeerd in de nieren]] en er komt maar weinig in de urine |
Er zijn momenteel geen verschijnselen bekend die door een tekort van ergothioneïne ontstaan. Er worden vrijwel altijd hoge concentraties van deze stof in weefsels en bloed aangetroffen, wat sommige onderzoekers tot het vermoeden heeft gebracht dat er een nog onopgehelderde aanmaakroute bij zoogdieren bestaat. Daar kunnen echter ook andere mechanismen aan ten grondslag liggen. De stof wordt [[nefron#nierbuis|actief geresorbeerd in de nieren]] en er komt maar weinig in de urine.<ref name="PMID 20224991">{{Citeer journal |
||
| author = Kato Y, Kubo Y, Iwata D, Kato S, Sudo T, Sugiura T, Kagaya T, Wakayama T, Hirayama A, Sugimoto M, Sugihara K, Kaneko S, Soga T, Asano M, Tomita M, Matsui T, Wada M, Tsuji A | year = 2010 | month = mei | title = Gene knockout and metabolome analysis of carnitine/organic cation transporter OCTN1 | journal = Pharm Res | volume = 27 | issue = 5 | pages = 832-40 | issn = 0724-8741 | pmid = 20224991 | doi = 10.1007/s11095-010-0076-z | language = en | url = https://www.researchgate.net/profile/Toshiyuki_Matsui/publication/41911249_Gene_knockout_and_metabolome_analysis_of_carnitineorganic_cation_transporter_OCTN1/links/0912f507dc285b839e000000.pdf | accessdate = 2016-07-06 | archiveurl = https://web.archive.org/web/20160706005106/https://www.researchgate.net/publication/41911249_Gene_Knockout_and_Metabolome_Analysis_of_CarnitineOrganic_Cation_Transporter_OCTN1 | archivedate = 2016-07-06 | dead-url = no | format = pdf}}</ref> De [[halveringstijd]] in zoogdieren is ongeveer een maand.<ref name="PMID 19911007"/> |
|||
== Rol bij de evolutie van de mens == |
== Rol bij de evolutie van de mens == |
||
[[File:Champignons Agaricus.jpg|links|thumb|200px|Paddenstoelen zoals de champignon bevatten veel ergothioneïne]] |
[[File:Champignons Agaricus.jpg|links|thumb|200px|Paddenstoelen zoals de champignon bevatten veel ergothioneïne]] |
||
Toen de mens [[neolithische revolutie|overging van jagen en verzamelen naar landbouw]], kreeg zij minder ergothioneïne binnen. Een bepaald soort ergothioneïnetransporteiwit beschermt tegen een tekort in de cellen. Dit transporteiwit wordt bij mensen aangemaakt met een bepaalde mutatie van het [[gen]] dat voor dit eiwit codeert. Deze mensen kregen gunstigere overlevingskansen, waardoor er [[natuurlijke selectie]] plaatsvond. Bij de hedendaagse mens komt dit gen veel voor. De keerzijde van deze mutatie is dat dit samengaat met een vergroot risico op [[colitis ulcerosa]], [[coeliakie]] en [[prikkelbaredarmsyndroom]].<ref>{{ |
Toen de mens [[neolithische revolutie|overging van jagen en verzamelen naar landbouw]], kreeg zij minder ergothioneïne binnen. Een bepaald soort ergothioneïnetransporteiwit beschermt tegen een tekort in de cellen. Dit transporteiwit wordt bij mensen aangemaakt met een bepaalde mutatie van het [[gen]] dat voor dit eiwit codeert. Deze mensen kregen gunstigere overlevingskansen, waardoor er [[natuurlijke selectie]] plaatsvond. Bij de hedendaagse mens komt dit gen veel voor. De keerzijde van deze mutatie is dat dit samengaat met een vergroot risico op [[colitis ulcerosa]], [[coeliakie]] en [[prikkelbaredarmsyndroom]].<ref name="PMID 26595274">{{Citeer journal | author = Mathieson I, Lazaridis I, Rohland N, Mallick S, Patterson N, Roodenberg SA et al. | date = 2015-12-24 | title = Genome-wide patterns of selection in 230 ancient Eurasians | journal = Nature | volume = 528 | issue = 7583 | pages = 499-503 | issn = 0028-0836 | pmid = 26595274 | pmc = 4918750 | doi = 10.1038/nature16152 | language = en}} Dit artikel is door de uitgever gratis toegankelijk gemaakt.</ref> |
||
== Chemische eigenschappen == |
== Chemische eigenschappen == |
||
Versie van 6 jul 2016 02:58
| Ergothioneïne | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H15N3O2S | |||
| IUPAC-naam | 3-(2-sulfanylideen-1,3-dihydroimidazol-4-yl)-2-(trimethylammoniumyl)propanoaat | |||
| Andere namen | L-ergothioneïne; (+)-ergothioneïne; 2-mercaptohistidinetrimethylbetaïne | |||
| Molmassa | 229,30 g/mol | |||
| CAS-nummer | 497-30-3 | |||
| Wikidata | Q614788 | |||
| Beschrijving | Geurloze witte stof | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 275 tot 277 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 2 x 102[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Ergothioneïne is een aminozuur dat in schimmels, bepaalde bacteriën, planten, dieren en de mens voorkomt. Het is voor het eerst geïsoleerd uit het sclerotium van de schimmel moederkoorn[2] door de Franse scheikundige Charles Joseph Tanret. De naam van het aminozuur is een combinatie van de Franse naam van het geslacht van deze schimmel, ergot, en van thione, de Franse naam voor een thioketon, een dubbele binding tussen een koolstofatoom en een zwavelatoom.
Voorkomen
Alleen de schimmelstammen steeltjeszwammen en zakjeszwammen en enkele soorten mycobacteria kunnen dit aminozuur aanmaken uit het aminozuur histidine. Het zwavelatoom wordt dan uit het aminozuur cysteïne betrokken.[3] Planten kunnen het vervolgens uit de bodem halen en dieren krijgen het aminozuur binnen door het eten van deze planten.[4][5] Het komt voor in menselijke voeding, zoals in lever, nieren, bonen en paddenstoelen.[6] Vooral paddenstoelen kennen de hoge concentraties van dit aminozuur, zoals de champignon met 0,4 mg per gram droge stof en tot wel vijf keer zoveel bij de shiitake en de gewone oesterzwam.[7]
Bij de mens wordt het aminozuur gevonden in concentraties tot twee µmol per liter in onder meer de ooglens, lever, beenmerg en sperma. De ontdekking van het aminozuur in rode bloedcellen[8] was de aanleiding voor veel onderzoek in de twintigste eeuw naar het aminozuur om aandoeningen van deze cellen te behandelen. In mitochondriën bevinden zich de hoogste concentraties van het transporteiwit voor ergothioneïne in het lichaam.
Stofwisseling in de mens
Mensen en andere zoogdieren zijn zelf niet in staat om ergothioneïne te maken. Nadat het via de voeding is binnengekomen, wordt het aminozuur in de darm geabsorbeerd. Het aminozuur kan niet zonder hulp de celmembraan passeren. In zoogdieren heeft het daarom een eigen transportsysteem via een specifiek ergothioneïnetransporteiwit.[9]
In laboratoriumomstandigheden werkt het aminozuur als een krachtige antioxidant, maar dit is nog niet aangetoond in levende organismen. Omdat het aminozuur schadelijke zuurstofradicalen zoals superoxide onschadelijk kan maken in laboratoriumomstandigheden, wordt vermoed dat het waarschijnlijk voor bescherming van wateroplosbare eiwitten in de mitochondriën zorgt.[10] Daarnaast helpt ergothioneïne bij de afbraak van S-nitrosoglutathion in het bloed, de lever en de nieren. Verder zijn er vermoedens dat dat het aminozuur invloed heeft op auto-immuunziekten.[9]
Er zijn momenteel geen verschijnselen bekend die door een tekort van ergothioneïne ontstaan. Er worden vrijwel altijd hoge concentraties van deze stof in weefsels en bloed aangetroffen, wat sommige onderzoekers tot het vermoeden heeft gebracht dat er een nog onopgehelderde aanmaakroute bij zoogdieren bestaat. Daar kunnen echter ook andere mechanismen aan ten grondslag liggen. De stof wordt actief geresorbeerd in de nieren en er komt maar weinig in de urine.[11] De halveringstijd in zoogdieren is ongeveer een maand.[10]
Rol bij de evolutie van de mens
Toen de mens overging van jagen en verzamelen naar landbouw, kreeg zij minder ergothioneïne binnen. Een bepaald soort ergothioneïnetransporteiwit beschermt tegen een tekort in de cellen. Dit transporteiwit wordt bij mensen aangemaakt met een bepaalde mutatie van het gen dat voor dit eiwit codeert. Deze mensen kregen gunstigere overlevingskansen, waardoor er natuurlijke selectie plaatsvond. Bij de hedendaagse mens komt dit gen veel voor. De keerzijde van deze mutatie is dat dit samengaat met een vergroot risico op colitis ulcerosa, coeliakie en prikkelbaredarmsyndroom.[12]
Chemische eigenschappen
Vergeleken met het aminozuur histidine heeft ergothioneïne heeft een extra zwavelatoom op de imidazoolring en zijn er drie methylgroepen gebonden aan de amine. Het aminozuur kan chemisch worden aangemaakt. Het molecuul is een tautomeer, waarbij een waterstofatoom op twee plaatsen kan zitten. Bij een fysiologische zuurgraad heeft het zwavelatoom een dubbele binding met koolstof op plaats twee van de imidazoolring. Bij de andere vorm heeft het zwavelatoom zowel een enkele covalente binding met de koolstof op plaats twee van de imidazoolring als met één waterstofatoom, een zogenaamde thiol.
Bronnen, noten en/of referenties
|