1,3-dithiaan

1,3-dithiaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-dithiaan
Algemeen
Molecuulformule	C4H8S2
IUPAC-naam	1,3-dithiacyclohexaan
Molmassa	120,23632 g/mol
SMILES	C1CSCSC1
InChI	1S/C4H8S2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H2
CAS-nummer	505-23-7
PubChem	10451
Wikidata	Q27120823
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit-lichtgeel
Smeltpunt	52-54 °C
Vlampunt	90 °C
Goed oplosbaar in	THF, dichloormethaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,3-dithiaan is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₈S₂. In zuivere toestand is het een witte tot lichtgele kristallijne vaste stof die onoplosbaar is in water. Structureel gezien is het afgeleid van cyclohexaan, en kan het beschouwd worden als een cyclisch dithio-acetaal van formaldehyde. Eveneens kan het beschouwd worden als het zwavelanaloog van 1,3-dioxaan.

Synthese

1,3-dithiaan kan bereid worden door de transacetalisering van dimethoxymethaan met propaan-1,3-dithiol:

Synthese van 1,3-dithiaan

Toepassingen

1,3-dithiaan wordt gebruikt in de organische synthese als een synthon voor het hypothetische carbanion van formaldehyde. De methyleengroep tussen de twee zwavelatomen is dermate zuur dat met een relatief milde organische base, zoals LiHMDS, een proton kan onttrokken worden. Het gevormde anion, dat goed gestabiliseerd is door backbonding in de d-orbitalen van beide zwavelatomen, is een goed nucleofiel en kan nucleofiele addities en substituties verrichten. Een klassieke reactie waarin 1,3-dithianen gebruikt worden voor de umpolung van een carbonylgroep is de Corey-Seebach-reactie.

Bronnen, noten en/of referenties