Benzylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Benzylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylchloride
Structuurformule van benzylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H7Cl
IUPAC-naam α-chloortolueen
Andere namen benzylchloride, chloormethylbenzeen
Molmassa 126,6 g/mol
SMILES
ClCC1=CC=CC=C1
CAS-nummer 100-44-7
EG-nummer 202-853-6
PubChem 7503
Vergelijkbaar met benzalchloride, benzotrichloride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H315 - H318 - H330 - H335 - H340 - H350 - H373
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P260 - P280 - P284 - P305+P351+P338 - P310
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2)
EG-Index-nummer 602-037-00-3
VN-nummer 1738
LD50 (ratten) (oraal) 1230 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt -39 °C
Kookpunt 179 °C
Vlampunt 67 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 585 °C
Dampdruk (bij 20°C) 110 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 30°C) 0,46 g/L
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 2,3
Viscositeit 0,001289 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzylchloride is een organische verbinding met als brutoformule C7H7Cl. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een stekende geur. Het is een derivaat van tolueen, waarin één waterstofatoom in de methylgroep (dit is op de zogenaamde α-positie) vervangen is door een chlooratoom; vandaar de alternatieve naam α-chloortolueen.

Synthese[bewerken]

Benzylchloride wordt gevormd in de fotochlorering van tolueen, dit is de reactie van tolueen en chloor onder invloed van licht, gevolgd door zuivering en scheiding. Naast benzylchloride wordt er in de fotochlorering ook benzalchloride, benzotrichloride en zwaardere nevenproducten gevormd.

Toepassingen[bewerken]

Benzylchloride wordt in de chemische industrie verwerkt tot andere producten, vooral benzylalcohol. Het is een bouwsteen bij de synthese van weekmakers (bijvoorbeeld benzylbutylftalaat), van farmaceutische stoffen, parfums en vulkaniseerversnellers.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Bij verbranding ontstaat het giftige en corrosieve zoutzuur (HCl). De dampen van benzylchloride zijn zwaarder dan lucht en kunnen explosieve mengsels in lucht vormen (explosiegrenzen: 1,1 tot 14 volumepercent).

In water hydrolyseert de stof, waarbij benzylalcohol en zoutzuur gevormd worden. Het is een vluchtige stof en bij blootstelling aan de dampen kan deze hydrolyse ook aan de slijmvliezen plaatsvinden, wat irriterend en traanverwekkend werkt. Inademing van de damp kan ook longoedeem veroorzaken.

Benzylchloride is kankerverwekkend gebleken bij dierproeven. Voor mensen zijn onvoldoende gegevens beschikbaar; daarom is de stof ingedeeld als mogelijk kankerverwekkend (IARC-klasse 2).[1]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties